Question

18．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有廣泛用途．一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

下列說(shuō)法正確的是（　�。�

• A． 1mol阿魏酸與足量溴水反應(yīng)，消耗1molBr₂
• B． 香蘭素、阿魏酸均可與NaHCO₃、NaOH溶液反應(yīng)
• C． 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、水解反應(yīng)
• D． 香蘭素與足量氫氣完全反應(yīng)后的產(chǎn)物，其1個(gè)分子中含有3個(gè)手性碳原子

Answer 1

分析 A．阿魏酸中苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)；
B．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng)；
C．香蘭素中含有醛基、醚鍵和酚羥基、苯環(huán)，具有醛、醚和酚、苯的性質(zhì)；阿魏酸中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴、羧酸和苯的性質(zhì)；
D．香蘭素與足量氫氣完全反應(yīng)后的產(chǎn)物，苯環(huán)和醛基都與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：A．阿魏酸中苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol阿魏酸與足量溴水反應(yīng)，消耗2molBr₂，故A錯(cuò)誤；
B．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基和羧基都能和NaOH反應(yīng)，香蘭素和碳酸氫鈉不反應(yīng)但能和氫氧化鈉反應(yīng)，阿魏酸能和碳酸氫鈉反應(yīng)也能和氫氧化鈉反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．香蘭素中含有醛基、醚鍵和酚羥基、苯環(huán)，具有醛、醚和酚、苯的性質(zhì)；阿魏酸中含有酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羧基、苯環(huán)，具有酚、醚、烯烴、羧酸和苯的性質(zhì)，香蘭素和阿魏酸都不含酯基后鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．香蘭素與足量氫氣完全反應(yīng)后的產(chǎn)物，苯環(huán)和醛基都與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，含有3個(gè)手性碳原子，故D正確；
故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查烯烴、酚、苯、羧酸和醛的性質(zhì)，注意酚和溴發(fā)生取代反應(yīng)位置，為易錯(cuò)點(diǎn)．