Question

5．芳香酯類化合物A、B互為同分異構體，均含C、H、O三種元素．相同狀況下，A、B蒸氣對氫氣的相對密度是97，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子數(shù)之和是O原子數(shù)的5倍．
已知：各有機物間存在如圖轉化關系：

其中C能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C；C與D是相對分子質量相同的不同類型的有機物．
（1）A的分子式是C₁₀H₁₀O₄．
（2）水楊酸中所含官能團的名稱是羧基、羥基；完全燃燒時，1mol D與1mol 下列有機物耗氧量相同的是cd（填字母代號）．
a．C₃H₆O₃        b．C₃H₈O        c．C₂H₄        d．C₂H₆O₂
（3）B的結構簡式是；水楊酸與小蘇打溶液反應的化學方程式：；
（4）寫出E與F反應化學方程式：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₃+H₂O；反應類型是酯化反應或取代反應；
（5）同時符合下列要求的化合物有3種．
①與A互為同分異構體   ②可以水解   ③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種
（6）1mol上述（5）中的一種有機物X 在水溶液中，能與4mol NaOH共熱發(fā)生反應，寫出此反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 芳香酯類化合物A、B互為同分異構體，均含C、H、O三種元素，A、B蒸氣對氫氣的相對密度是97，則二者相對分子質量為97×2=194，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設O原子數(shù)為n，則C、H原子數(shù)均為2.5n，則（12+1）×2.5n+n×16=194，解得n=4，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，即分子中碳原子數(shù)均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應，C和D是相對分子質量相同的不同類有機物，則D應為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為，據(jù)此分析解答．

解答 解：芳香酯類化合物A、B互為同分異構體，均含C、H、O三種元素，A、B蒸氣對氫氣的相對密度是97，則二者相對分子質量為97×2=194，分子中C、H原子個數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設O原子數(shù)為n，則C、H原子數(shù)均為2.5n，則（12+1）×2.5n+n×16=194，解得n=4，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，即分子中碳原子數(shù)均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應，C和D是相對分子質量相同的不同類有機物，則D應為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；
（2）水楊酸中所含官能團的名稱是：羧基、羥基；
D為CH₃CH₂OH，改寫為C₂H₄．H₂O，與乙烯消耗氧氣相同，C₃H₆O₃ 改寫為C₂H₄．CO₂．H₂O，與乙烯消耗氧氣相同，C₃H₈O 改寫C₂H₆．H₂O，與乙烷消耗氧氣相同，C₂H₆O₂改寫為改寫為C₂H₂.2H₂O，與乙炔消耗氧氣相同，故答案為：羧基、羥基；ac；
（3）由上述分析可知，B的結構簡式是，水楊酸與小蘇打溶液反應，羧基反應，酚羥基不能反應，反應的化學方程式：；
故答案為：；；
（4）F為CH₃OH，E為CH₃COOH，二者發(fā)生酯化反應生成乙酸甲酯，反應方程式為CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₃+H₂O，反應類型是取代反應或酯化反應
故答案為：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₃+H₂O；取代反應或酯化反應；
（5）同時符合下列條件的同分異構體：①與A互為同分異構體；②可以水解，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明兩個取代基相同且處于對位，符合條件的同分異構體為：、、，故答案為：3；
（6）1mol上述（5）的同分異構體中有一種有機物X，能與含4mol NaOH溶液恰好完全反應，X為，此反應的化學方程式為：，
故答案為：

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度不大．