Question

某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

S→A第①步反應(yīng)____________、B→D___________、D→E第①步反應(yīng)__________、A→P____________。

（2）B所含官能團的名稱是_______________________________。

（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式：

A：________________________、P：____________________、

E：________________________、S：____________________。

（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。

（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

Answer 1

(1)取代(或水解)反應(yīng)  加成反應(yīng)  消去反應(yīng)  酯化(或取代)反應(yīng)

(2)碳碳雙鍵、羧基

(3)A：

P：

E：HOOCC≡CCOOH  S：

(4)

(5)

解析：根據(jù)框圖中物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件等信息可以判斷：S→A為S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B為S的消去反應(yīng)。B→D為B的雙鍵加成（即加入兩個—Br）。D→E為消去反應(yīng)。A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生兩種脫水反應(yīng)，A→B為醇羥基消去反應(yīng)，A→P為醇羥基與羧基之間脫水形成分子內(nèi)環(huán)酯的酯化反應(yīng)。

由G的化學(xué)式：C₄H₄O₄Na₂可得F為C₄H₆O₄，B為C₄H₄O₄，S為C₄H₅ClO₄，A為C₄H₆O₅（相對分子質(zhì)量為134）。由G可知A、S中均含有2個—COOH，由S→A轉(zhuǎn)化可知A中含1個—OH，因此A的結(jié)構(gòu)為：。由此可推知P、E、S結(jié)構(gòu)簡式分別為：

                  (P)

HOOCC≡CCOOH 

         （E）                       （S）

（4）在濃H₂SO₄作用下F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCBr₂CH₂COOH、、。