Question

10．有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰．

請回答：
（1）B中所含官能團的名稱為溴原子；D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反應類型為ab（填字母序號）；
a．還原反應         b．加成反應         c．氧化反應        d．消去反應
（3）寫出下列反應的化學方程式：
Ⅰ：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O；
Ⅱ：+HBr$\stackrel{△}{→}$+H₂O；
（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為和；
（6）E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為．

Answer 1

分析 有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，分子中C原子最大數目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉化為A發(fā)生消去反應，則A為烯烴，由轉化關系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，據此解答．

解答 解：有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，分子中C原子最大數目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉化為A發(fā)生消去反應，則A為烯烴，由轉化關系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現4個峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，所含官能團的名稱為溴原子，D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反應Ⅲ是（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應，
故答案為：ab；
（3）反應Ⅰ的方程式為+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O，反應Ⅱ的方程式為+HBr$\stackrel{△}{→}$+H₂O，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O；+HBr$\stackrel{△}{→}$+H₂O；

（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，該反應的化學方程式為：；
故答案為：；
（5）（CH₃）₂CHCH=CH₂的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為：、，
故答案為：、；
（6）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，計算確定A的分子式是關鍵，注意掌握掌握官能團的性質與轉化，難度中等．