Question

3．聚合物（W是鏈接中的部分結構）是一類重要的功能高分子材料，聚合物X是其中的一種，轉化路線如下
已知：
i．R₁CHO+R₂CH₂CHO $→_{△}^{OH-}$
ii．
iii．R₁CH=CHR₂+R₃CH=CHR₄ $\stackrel{Ru催化劑}{→}$R₁CH=CHR₄+R₂CH=CHR₃
（R代表烴基或氫原子）
（1）E所含的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基
（2）N的名稱是丙烯酸甲酯
（3）②的反應類型是加成反應
（4）①的化學方程式是CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O
③的化學方程式是+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O
（5）X的結構簡式是
（6）Q有多種同分異構體，其中符合下列條件的有10種
①屬于芳香類化合物且苯環(huán)上只有兩個側鏈
②遇FeCl₃溶液顯紫色
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比1：2：2：1：6的結構簡式為或，（寫出其中一種即可）
（7）請以CH₃CH₂OH為原料（無機試劑任選），用不超過4步的反應合成CH₃CH₂CH₂COOH，試寫出合成流程圖．

Answer 1

分析 發(fā)生催化氧化反應生成B，B和D發(fā)生信息i的反應生成E，結合A的分子式知，A結構簡式為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，E發(fā)生氧化反應生成F，根據F分子式知，D為HCHO，E為CH₂=CHCHO，F為CH₂=CHCOOH．N與J發(fā)生信息ii中的反應，結合產物結構簡式可知N、J分別為CH₂=CHCOOCH₃、中的一種，結合F的結構簡式可知N為CH₂=CHCOOCH₃、J為，故M為CH₃OH．I發(fā)生消去反應生成J，G發(fā)生加成反應生成I，則G、I結構簡式分別為、．由信息iii可知在Ro催化劑條件下生成聚合物X為，以此解答該題．

解答 解：（1）E為CH₂=CHCHO，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）N為CH₂=CHCOOCH₃，為丙烯酸甲酯，故答案為：丙烯酸甲酯；
（3）G、I結構簡式分別為、，可知②的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（4）①的化學方程式是：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，③的化學方程式是：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O，故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O；
（5）由信息iii可知在Ro催化劑條件下生成聚合物X為，故答案為：；
（6）Q的分子式為C₉H₁₂O₂，不飽和度Ω=$\frac{2×9+2-12}{2}$=4，則對應的同分異構體中，①屬于芳香類化合物且苯環(huán)上只有兩個側鏈，則側鏈為飽和側鏈，②遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明另一側鏈與酚羥基對位，可為-OCH（CH₃）₂、-OCH₂CH₂CH₃、-CH₂OCH₂CH₃、-CH（CH₃）OCH₃、-CH₂CH₂OCH₃、-CH₂CH₂CH₂OH、-CHOHCH₂CH₃、-CH₂CHOHCH₃、-COH（CH₃）₂、-CH（CH₃）CH₂OH，共10種，其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比1：2：2：1：6的結構簡式為或，
故答案為：10；或；
（7）以CH₃CH₂OH為原料，合成CH₃CH₂CH₂COOH，發(fā)生反應的流程為CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化劑}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化劑}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，是對有機化合物知識的綜合考查，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用能力，注意根據轉化關系中有機物的分子式、結構簡式及反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等，易錯點為同分異構體的判斷．