Question

PX（英文名稱p-xylene）是化學工業(yè)的重要原料，有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，其中PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種．A與增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉化關系．

（1）寫出PX的結構簡式

 

．
（2）A→B的反應類型為

 

、C→E的反應類型為

 

．
（3）①B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是

 

．
②D分子所含官能團是

 

（填名稱）．
③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是

 

．
（4）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；c．能與碳酸氫鈉溶液反應．寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是，A為，則PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種，則PX為．DEHP發(fā)生水解反應生成B和C，B是酸，根據A和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，則C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，據此解答．

解答： 解：有機物A是PX的一種同分異構體，它們都屬于分子式為C₈H₁₀的芳香烴，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結構簡式是，A為，則PX的苯環(huán)上一元取代物只有1種，則PX為．DEHP發(fā)生水解反應生成B和C，B是酸，根據A和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，說明C中羥基連接的碳原子上含有2個H原子，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，則C為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，
（1）由上述分析可知，PX的結構簡式為，故答案為：；
（2）A→B的反應類型為：氧化反應，C→E的反應類型為：消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）①由上述分析可知，B的結構簡式，故答案為：；
②D為CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，所含官能團是：醛基，故答案為：醛基；
③由上述分析可知，DEHP的結構簡式是，故答案為：；
（4）F是B（）的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，符合條件的F的結構簡式為，F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體等，注意根據A、B結構特點與發(fā)生的反應推斷二者結構，再根據C發(fā)生的反應及結構特點推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析問題、推理能力，題目難度中等．