Question

[化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）

對(duì)二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。

（1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式                 。

（2）PX 可發(fā)生的反應(yīng)有              、            （填反應(yīng)類型）。

（3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A 是PX的一種同分異構(gòu)體。

① B 的苯環(huán)上存在2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B 的結(jié)構(gòu)簡式是              。

② D 分子所含官能團(tuán)是            （填名稱）。

③ C 分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是                

（4）F 是B 的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。

寫出F 與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                              

 

Answer 1

【答案】

 

（1）  

（2）取代反應(yīng)   氧化反應(yīng)（或其它合理答案）

（3）①

 

② 醛基

 

③

（4）

 

【解析】（1）對(duì)二甲苯中兩個(gè)甲基處于苯環(huán)的對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡式為                 。

（2）對(duì)二甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀等氧化，故能發(fā)生氧化反應(yīng)；該分子易與Cl₂、Br₂、濃HNO₃等發(fā)生取代反應(yīng)；由于含有苯環(huán)，故能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）①由于B是由A經(jīng)氧化得到，故為二元羧酸，當(dāng)苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子時(shí)，B為鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。②由于D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛，則分子中含有-CH2OH，且有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，則分子結(jié)構(gòu)為，由B和C的結(jié)構(gòu)可以推出DEHP的結(jié)構(gòu)為

（4）F遇FeCl₃有顯色反應(yīng)，故分子中含有酚羥基，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)說明有羧基，又是苯的鄰二位取代物，故分子結(jié)構(gòu)為它與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

考點(diǎn)定位：本題考查了有機(jī)物的分子式、官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷和化學(xué)方程式的書寫，重在考查學(xué)生的邏輯推理能力