Question

已知：
①R-CH₂COOH+Cl₂

催化劑

R-CHClCOOH+HCl（R為烴基）
②（R，R′為烴基，可以相同，也可以不同）有機物E是重要的有機合成中間體，其合成工藝流程如圖：

有機物A的相對分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為78.7%、8.2%．A與溴水取代反應的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個波峰．
（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、C

 

．
（2）反應①屬于

 

反應；A→B的反應中，C₂H₅OH的作用是

 

．
（3）寫出反應②的化學方程式

 

．
（4）B的系統(tǒng)命名是

 

．
（5）有機物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應形成六元環(huán)有機物M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A的相對分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為78.7%、8.2%，所以A分子中碳原子數(shù)為

78.7%×122

12

=8，氫原子數(shù)為

8.2%×122

1

=10，氧原子數(shù)為

1-78.7%-8.2%

16

×122=1，所以A的化學式為C₈H₁₀O，A與溴水取代反應的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個波峰，且A是由苯酚與甲醇反應得到的，酚羥基是鄰對位基團，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氧化鈉反應生成B為，根據(jù)CH₃COOH與氯氣反應，結(jié)合題中已知①可知，生成的C為，與甲醇反應生成的D，根據(jù)題中已知②可知，B、D反應生成E為，據(jù)此答題．

解答： 解：有機物A的相對分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)分別為78.7%、8.2%，所以A分子中碳原子數(shù)為

78.7%×122

12

=8，氫原子數(shù)為

8.2%×122

1

=10，氧原子數(shù)為

1-78.7%-8.2%

16

×122=1，所以A的化學式為C₈H₁₀O，A與溴水取代反應的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個波峰，且A是由苯酚與甲醇反應得到的，酚羥基是鄰對位基團，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氧化鈉反應生成B為，根據(jù)CH₃COOH與氯氣反應，結(jié)合題中已知①可知，生成的C為，與甲醇反應生成的D，根據(jù)題中已知②可知，B、D反應生成E為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，C為，
故答案為：；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應①是與甲醇生成酯的反應，屬于取代反應；A→B的反應中，C₂H₅OH的作用是溶劑，
故答案為：取代（酯化）反應；溶劑；
（3）反應②的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為，的系統(tǒng)命名是2，6-二甲基苯酚鈉，
故答案為：2，6-二甲基苯酚鈉；
（5）有機物的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化，說明水解后F中有羧基和醇羥基，所以F應為，水解后的產(chǎn)物為，兩個分子反應形成六元環(huán)有機物M為，
故答案為：．

點評：本題主要考查了有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化，中等難度，答題時注意有機官能團的性質(zhì)的靈活運用，要結(jié)合題中所給信息進行物質(zhì)推斷，第（5）小問寫結(jié)構(gòu)是本題的難點．