Question

已知苯甲醛與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸，反應方程式（已配平）如下：

（1）1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成

 

mol銀單質；寫出肉桂酸完全加氫后產物的分子式

 

．
（2）上述反應中的產物M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，則M的結構簡式是

 

．
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，其反應方程式為

 

（不要求標出反應條件），該反應類型屬于

 

．

已知：在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行．例如：
（4）已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結構的縮醛比較穩(wěn)定．寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的結構簡式

 

．
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構體有兩種，寫出它們的結構簡式

 

．
①苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）苯甲醛中只有1個-CHO，結合1mol-CHO～2molAg分析；肉桂酸完全加氫后，苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣加成，H原子數多8個；
（2）M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，M中含-COOH，并結合原子守恒分析；
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B，B的分子式為C₉H₁₀O₂，B中含苯環(huán)及醚鍵結構；
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構體有兩種，①苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，則一個側鏈中含-COOCH，即存在甲酸某酯結構．

解答： 解：（1）苯甲醛中只有1個-CHO，由1mol-CHO～2molAg可知，1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成2molAg單質；肉桂酸完全加氫后，苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣加成，H原子數多8個，則加氫后產物的分子式為C₉H₁₆O₂，
故答案為：2；C₉H₁₆O₂；
（2）M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，M中含-COOH，由C原子守恒可知，M中含2個C原子，即M為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，溴苯中的-Br被取代，屬于取代反應，該反應為，
故答案為：；取代反應；
（4）乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B，B的分子式為C₉H₁₀O₂，B中含苯環(huán)及醚鍵結構，則B的結構簡式為，
故答案為：；
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構體有兩種，①苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，則一個側鏈中含-COOCH，即存在甲酸某酯結構，所以符合條件的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重醛、醇性質及知識遷移應用能力的考查，注重學生分析能力及綜合應用信息能力的訓練，題目難度不大．