Question

已知圖1：

圖2A是一種重要的化工原料，能使溴水反應(yīng)褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，在不同的條件下，A可以轉(zhuǎn)化為烴B和烴C，B和C的核磁共振氫譜中都只有一個(gè)吸收峰，B能使溴水反應(yīng)褪色而C不能使溴水反應(yīng)褪色．A～J分別代表一種有機(jī)物，并有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）反應(yīng)C→D所需要的試劑是

 

；
（4）H不能發(fā)生催化氧化，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（5）I中的官能團(tuán)名稱是

 

；
（6）I中可能含有的雜質(zhì)是

 

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；
（7）寫(xiě)出I→J的反應(yīng)方程式

 

；
（8）H有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能與FeCl₃溶液顯紫色；②有二聯(lián)苯結(jié)構(gòu)；③二聯(lián)苯上有兩個(gè)側(cè)鏈．
其中核磁共振氫譜中吸收峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，A是一種重要的化工原料，能使溴水反應(yīng)褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，則A是HC≡CH，A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴水反應(yīng)褪色而C不能使溴水反應(yīng)褪色，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，B為，根據(jù)D生成E的條件可知，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，所以C與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D與鎂反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，G再水解得H，結(jié)合H的分子式可反推得F為乙酸某酯，H不能發(fā)生催化氧化，H為，J為高分子化合物，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，所以I為，J為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對(duì)分子質(zhì)量為26的烴A，A是一種重要的化工原料，能使溴水反應(yīng)褪色，且分子內(nèi)所有的原子都在一條直線上，則A是HC≡CH，A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個(gè)C原子，則B為C₈H₈，C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴水反應(yīng)褪色而C不能使溴水反應(yīng)褪色，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為，B為，根據(jù)D生成E的條件可知，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，所以C與液溴在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D與鎂反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，G再水解得H，結(jié)合H的分子式可反推得F為乙酸某酯，H不能發(fā)生催化氧化，H為，J為高分子化合物，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，所以I為，J為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（2）B為，
故答案為：；  
（3）反應(yīng)C→D所需要的試劑是液溴、鐵粉（或溴化鐵），
故答案為：液溴、鐵粉（或溴化鐵）；
（4）H為，
故答案為：；
（5）I為，I中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（6）I中發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)有可能生成醚，所以I中可能含有的雜質(zhì)是，
故答案為：；
（7）I→J的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（8）H為，H有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件①能與FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②有二聯(lián)苯結(jié)構(gòu)；③二聯(lián)苯上有兩個(gè)側(cè)鏈，則符合條件的同分異構(gòu)體可以是二連苯上連有-OH和-CH₂CH₃，可以將羥基與苯環(huán)互為鄰位，移動(dòng)-CH₂CH₃，如圖所示，可以有7種結(jié)構(gòu)，再將羥基與苯環(huán)互為間位，移動(dòng)-CH₂CH₃，如圖所示，可以有7種結(jié)構(gòu)，也可以將羥基與苯環(huán)互為對(duì)位，移動(dòng)-CH₂CH₃，如圖所示，可以有5種結(jié)構(gòu)，所以共有19種，其中核磁共振氫譜中吸收峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：19；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難度中等，（8）為易錯(cuò)點(diǎn)．