有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng):

通過以下路線可合成(II):

(1)(I)的分子式為           ;(III)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                

(2)(II)與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                         。

(3)在生成(III)時(shí),還能得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                          ,反應(yīng)類型是        

(4)(I)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),還能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。

 

【答案】

(16分)說明:所有的化學(xué)方程式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成一般結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式同樣得分;化學(xué)方程式?jīng)]有注明反應(yīng)條件或條件錯(cuò)誤扣1分,化學(xué)式錯(cuò)誤和不配平0分,下同。

(1)C8H8O2 (2分);CH2=CH-COOH (3分)

(2)

 或 (3分)

(3)  (3分)

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (2分)  

(4)(3分)

【解析】

試題分析:(1)觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,發(fā)現(xiàn)化合物I由CH3O—、—C6H4—、—CHO構(gòu)成,則其分子式為C8H8O2;CH3CHOHCOOH的分子式為C3H6O3,比C3H4O2多2個(gè)H、1個(gè)O,再由濃硫酸、加熱的反應(yīng)條件推斷,前者發(fā)生消去反應(yīng),則化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH;(2)化合物II的官能團(tuán)為溴原子、酯基,二者都能在熱NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),則CH3CHBrCOOC2H5+2NaOH→CH3CHOHCOONa+C2H5OH+NaBr;(3)CH3CHOHCOOH的分子式為,2個(gè)C3H6O3比1個(gè)C6H8O4多4個(gè)H、2個(gè)O,說明2個(gè)CH3CHOHCOOH在濃硫酸加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng),生成1個(gè)分子式為C6H8O4的環(huán)狀酯和2個(gè)H2O;(4)依題意推斷,化合物I的同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯,既含有醛基又含有酯基,化合物IV結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2C6H5。

考點(diǎn):考查有機(jī)合成和推斷大題,涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等。

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位在綠色化學(xué)領(lǐng)域有突出成就的科學(xué)家,綠色化學(xué)核心是實(shí)現(xiàn)零排放,而加成反應(yīng)和化合反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了零排放.重氮甲烷在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可以用來合成甲醚、羧酸、酯類等重要有機(jī)產(chǎn)物.重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)可以表示為  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的電子式為

(2)重氮甲烷在受熱或光照時(shí)容易分解放出氮?dú)猓瑫r(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)亞甲基或稱為碳烯(:CH2).碳烯是一個(gè)反應(yīng)中間產(chǎn)物,只能在反應(yīng)中短暫存在,大約只能存在一秒鐘.碳烯的電子式是

(3)碳烯很容易與烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng),生成三元環(huán)狀化合物.碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)碳烯還可以插入到C-H鍵,C-C鍵之間,使碳鏈加長(zhǎng),當(dāng)它插入丙烷分子中C-H鍵之間,碳鏈增長(zhǎng)后的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH32
CH3CH(CH32

(5)請(qǐng)分別寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):
+CH3CH=CHCH3
+CH3CH=CHCH3

+
+

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2013?深圳一模)有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié).如下列反應(yīng):

用圖Ⅳ通過以下路線可合成(Ⅱ):
(1)(Ⅰ)的分子式為
C8H8O2
C8H8O2
;(Ⅲ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH

(2)(Ⅱ)與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)如圖Ⅳ在生成(Ⅲ)時(shí),還能得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
,反應(yīng)類型是
酯化反應(yīng)
酯化反應(yīng)

(4)(Ⅰ)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),還能水解生成不含甲基的芳香化合物(Ⅳ).(Ⅳ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

已知羰基化合物與飽和NaHSO3溶液可以發(fā)生以下反應(yīng):
精英家教網(wǎng)
(1)上述化學(xué)反應(yīng)類型為(填有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型)
 

(2)羰基化合物和飽和NaHSO3的反應(yīng)速率如下:
羥基化合物 CH3CHO CH3COCH3 C2H3COCH3 CH3CH2CH2COCH3
產(chǎn)率/%
(1小時(shí)內(nèi))
88.7 56.2 36.4 23.4
羥基化合物 (CH32CHCOCH3 (CH33CCOCH3 C2H3COC2H3 C6H5COCH3
產(chǎn)率/%
(1小時(shí)內(nèi))
12.3 5.6 2 1
可見,取代基對(duì)羰基化合物和NaHSO3反應(yīng)的影響規(guī)律有(寫出2條即可)
 

 

(3)利用以上可逆反應(yīng)可以分離醛和酮的混合物,試判斷下列物質(zhì)不能使醛與NaHSO3生成的沉淀溶解的是
 

A.NaOH    B.KMnO4    C.NaHCO3    D.H2SO4
(4)檢驗(yàn)甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反應(yīng)來生成難溶于水的碘仿.
(CH32CHCOCH3
l2,NaOH
(CH3)CHCOI3
NaOH
A+HI3
①寫出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式
 

②寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
 

(5)醛酮與HCN的加成反應(yīng)在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛,是增長(zhǎng)碳鏈的一種方法,如:
精英家教網(wǎng)
現(xiàn)利用上述方法合成有機(jī)玻璃的單體(甲基丙烯酸甲酯)用到的起始原料為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
 

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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:問答題

2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位在綠色化學(xué)領(lǐng)域有突出成就的科學(xué)家,綠色化學(xué)核心是實(shí)現(xiàn)零排放,而加成反應(yīng)和化合反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了零排放.重氮甲烷在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用,可以用來合成甲醚、羧酸、酯類等重要有機(jī)產(chǎn)物.重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)可以表示為  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的電子式為______.
(2)重氮甲烷在受熱或光照時(shí)容易分解放出氮?dú)�,同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)亞甲基或稱為碳烯(:CH2).碳烯是一個(gè)反應(yīng)中間產(chǎn)物,只能在反應(yīng)中短暫存在,大約只能存在一秒鐘.碳烯的電子式是______.
(3)碳烯很容易與烯烴、炔烴發(fā)生加成反應(yīng),生成三元環(huán)狀化合物.碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______.
(4)碳烯還可以插入到C-H鍵,C-C鍵之間,使碳鏈加長(zhǎng),當(dāng)它插入丙烷分子中C-H鍵之間,碳鏈增長(zhǎng)后的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______或______.
(5)請(qǐng)分別寫出碳烯與2-丁烯、苯反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示):
①______;
②______.

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