有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)且粋€(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng):
用通過以下路線可合成(II):
(1)(I)的分子式為 ;(III)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)(II)與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)在生成(III)時(shí),還能得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
,反應(yīng)類型是
。
(4)(I)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),還能水解生成不含甲基的芳香化合物(IV)。(IV)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(16分)說明:所有的化學(xué)方程式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成一般結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式同樣得分;化學(xué)方程式?jīng)]有注明反應(yīng)條件或條件錯(cuò)誤扣1分,化學(xué)式錯(cuò)誤和不配平0分,下同。
(1)C8H8O2 (2分);CH2=CH-COOH (3分)
(2)
或 (3分)
(3)
(3分)
取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (2分)
(4)(3分)
【解析】
試題分析:(1)觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,發(fā)現(xiàn)化合物I由CH3O—、—C6H4—、—CHO構(gòu)成,則其分子式為C8H8O2;CH3CHOHCOOH的分子式為C3H6O3,比C3H4O2多2個(gè)H、1個(gè)O,再由濃硫酸、加熱的反應(yīng)條件推斷,前者發(fā)生消去反應(yīng),則化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH;(2)化合物II的官能團(tuán)為溴原子、酯基,二者都能在熱NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),則CH3CHBrCOOC2H5+2NaOH→CH3CHOHCOONa+C2H5OH+NaBr;(3)CH3CHOHCOOH的分子式為,2個(gè)C3H6O3比1個(gè)C6H8O4多4個(gè)H、2個(gè)O,說明2個(gè)CH3CHOHCOOH在濃硫酸加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng),生成1個(gè)分子式為C6H8O4的環(huán)狀酯和2個(gè)H2O;(4)依題意推斷,化合物I的同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯,既含有醛基又含有酯基,化合物IV結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2C6H5。
考點(diǎn):考查有機(jī)合成和推斷大題,涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等。
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
羥基化合物 | CH3CHO | CH3COCH3 | C2H3COCH3 | CH3CH2CH2COCH3 |
產(chǎn)率/% (1小時(shí)內(nèi)) |
88.7 | 56.2 | 36.4 | 23.4 |
羥基化合物 | (CH3)2CHCOCH3 | (CH3)3CCOCH3 | C2H3COC2H3 | C6H5COCH3 |
產(chǎn)率/% (1小時(shí)內(nèi)) |
12.3 | 5.6 | 2 | 1 |
l2,NaOH |
NaOH |
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科目:高中化學(xué) 來源:不詳 題型:問答題
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