Question

我國(guó)科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下：

（1）A→B的反應(yīng)類型是              。

（2）化合物B中的含氧官能團(tuán)為         和         （填官能團(tuán)名稱）。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式             。

I．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；II．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III．既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（4）實(shí)現(xiàn)F→G的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X（C₁₂H₁₄O₃）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。

（5）化合物是合成紫杉醇的關(guān)鍵化合物，請(qǐng)寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 

（1）取代反應(yīng)

（2）醛基；醚鍵

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：

（1）A至B為“CH₃OCH₂”取代A中酚羥基上的氫原子，故答案為：取代反應(yīng)；

（2）化合物B中的含氧官能團(tuán)為醛基和醚基，故答案為：醛基；醚鍵；

（3）含苯的物質(zhì)，若不同化學(xué)環(huán)境的H少，則苯環(huán)上的取代基一般是對(duì)稱的，只有兩個(gè)取代基的往往   

是對(duì)位關(guān)系，能與氯化鐵發(fā)生顯色，則含有酚羥基，本身及水解后的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)為甲酸形成的酯．其同分異構(gòu)體，可對(duì)比用掉的碳原子數(shù)知還有2個(gè)碳原子，可以作為兩個(gè)亞甲基插入甲酸酯和苯環(huán)中間，也可以作為一個(gè)次甲基連一個(gè)甲基插入，B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

（4）F至G的反應(yīng)條件與B至C的條件一致，故為醛基先加成羥基，然后再消去生成碳碳雙鍵，由此知G的左側(cè)為X的組成部分，X（C₁₂H₁₄O₃）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）醛與醛之間可以發(fā)生類似于B至C的反應(yīng)，生成產(chǎn)物含有碳碳雙鍵，再與溴單質(zhì)加成，然后將醛基氧化為羧基，最后將溴原子水解即可得到兩個(gè)羥基。