Question

化合物M是一種醫(yī)用高分子材料，可用于制造隱形眼鏡；以下是M、有機玻璃的原料H 及合成橡膠（N）的合成路線．

（1）A 中含有的官能團是

 

（寫名稱）．
（2）寫出反應類型：D→E

 

；F→天然橡膠

 

（3）寫出化學反應方程式：B→C：

 

；E+F→N

 

．
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構體，請寫出屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構體的結構簡式

 

（任寫2種）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：采用逆向合成法，根據M的結構簡式可知C為：，B與乙二醇反應生成C，則B的結構簡式為：，A通過②銀鏡反應、②與H⁺反應生成B，則A的結構簡式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應，根據D一定條件下能夠生成E可知，D為2-甲基-1-丙醇；又F能夠生成天然橡膠，則F的結構簡式為：，根據加聚反應原理可以寫出E與F反應的化學方程式為：；
根據以上分析解答（1）～（3）
（4）根據的分子組成、同分異構體的書寫原則及題中要求寫出滿足條件的有機物的結構簡式．

解答： 解：根據M的結構簡式可知C為：，B與乙二醇反應生成C，則B的結構簡式為：，A通過②銀鏡反應、②與H⁺反應生成B，則A的結構簡式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應，根據D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結構簡式為：，根據加聚反應原理可以寫出E與F反應的化學方程式為：，
（1）根據分析可知，A的結構簡式為：，所以A中含有官能團為：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）D為，D通過消去反應生成E；
F為，異戊二烯通過加聚反應生成異戊二烯（天然橡膠），
故答案為：消去反應；加聚反應；
（3）B為，B與乙二醇反應的化學方程式為：；
E與F反應的化學方程式為：，
故答案為：；
；
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構體的結構簡式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，
故答案為：HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂（或HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃）．

點評：本題考查了有機物的推斷，題目難度中等，正確理解合成流程為解答關鍵，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答此類題的基礎，注意逆合成法在解決有機推斷題中的應用方法，試題充分考查了的學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．