Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH  
烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（M r）為162．與A相關的反應如下：

請回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）寫出C→D反應的化學方程式：

 

．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，第③步反應的化學方程式為

 

．
第④步的反應類型為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：I．烴基烯基醚A水解得到E與B，由信息可知，B屬于醇，相對分子質(zhì)量為46，故B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D為CH₃COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，其相對分子質(zhì)量為162；
II．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：，據(jù)此解答．

解答： 解：I．烴基烯基醚A水解得到E與B，由信息可知，B屬于醇，相對分子質(zhì)量為46，故B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D為CH₃COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，其相對分子質(zhì)量為162，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）C→D反應的化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
II．由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，第③步反應的化學方程式為：，第④步的反應類型為：消去反應，
故答案為：；；消去反應．

點評：本題考查有機推斷與合成，根據(jù)相對分子質(zhì)量與發(fā)生的反應確定B為乙醇，再根據(jù)E的結(jié)構(gòu)確定A，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學生分析推理能力、對知識的遷移應用等，難度中等．