Question

【題目】以芳香經(jīng)A為原料合成某有機(jī)中間體M的路線如下:

己知：①RC1+R′C≡CNa→RC≡CR′+NaCl

②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

請回答：

(1)A的質(zhì)譜圖如下圖，A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______。

(3)D中最多有_____個(gè)原子共平面，E中含有的官能團(tuán)名稱為________。

(4)G的分子式為C5H8O2，其結(jié)構(gòu)簡式為_____；反應(yīng)⑥中，除了生成M之外，還會生成一種M的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________；

(5)同時(shí)滿足下列條件的F同分異構(gòu)體有________。

a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基 b.l mol能與2 mol NaOH反應(yīng)

(6)參照上述合成路線，以環(huán)氧乙烷為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備聚乙二酸乙二酯的合成路線________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 18 醚鍵 24

【解析】根據(jù)A的質(zhì)譜圖，A的相對分子質(zhì)量為92，A為芳香烴，則A的分子式為C7H8，為甲苯；根據(jù)流程圖，C為，根據(jù)信息①，B為，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)和信息②，和題干(4)提供的G 的分子式為C5H8O2，則F為，G為。

(1)根據(jù)上述分析， A為甲苯，故答案為：；

(2)根據(jù)信息① ，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；反應(yīng)①為甲苯側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；

(3) D為，分子中的苯環(huán)和碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，最多有18個(gè)原子共平面，E為，其中含有的官能團(tuán)有醚鍵，故答案為：18；醚鍵；

(4) 根據(jù)信息②，結(jié)合E和M的結(jié)構(gòu)可知，G的分子式為C5H8O2，則其結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)⑥屬于酯交換反應(yīng)，除了生成M之外，還會生成一種M的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；

(5) F為，a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基；b.l mol能與2 mol NaOH反應(yīng)，說明含有2個(gè)酚羥基；同時(shí)滿足條件的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)上含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)烴基的結(jié)構(gòu)有6種，其中-C4H9有4種結(jié)構(gòu)，因此 滿足條件的同分異構(gòu)體有4×6=24種，故答案為：24；

(6)以環(huán)氧乙烷制備聚乙二酸乙二酯。根據(jù)聚乙二酸乙二酯的結(jié)構(gòu)可知，需要首先合成乙二酸和乙二醇，根據(jù)題干流程圖，可以由環(huán)氧乙烷在首先條件下水解生成乙二醇，再連續(xù)氧化生成乙二酸。合成路線為，故答案為：。