Question

1．用丙酮為原料來合成化合物（B）（其中部分產(chǎn)物未列出）的路線如下：

（1）寫出反應(yīng)③的無機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式HBr，化合物（B）所含有官能團(tuán)的名稱羰基、溴原子；
（2）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的
該烷烴的分子式C₆H₁₄，對該烷烴用系統(tǒng)命名法命名：2，2-二甲基丁烷；
（3）寫出化合物（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱的化學(xué)方程式：；
（4）丙酮同分異構(gòu)體有多種，其中一種環(huán)狀的同分異構(gòu)體發(fā)能生加聚反應(yīng)后得到某種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是：，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（5）反應(yīng)②是著名的頻哪醇（pinacol）重排，試寫出用環(huán)戊酮（）來代替丙酮，連續(xù)發(fā)生上述路線中反應(yīng)①、②之后，得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 （1）對比（A）與（B）的結(jié)構(gòu)可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br原子取代生成（B）；由（B）的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)為羰基、溴原子；
（2）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（3）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（4）發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，將高聚物鏈節(jié)中半鍵連接可得高聚物單體；
（5）反應(yīng)①中C=O雙鍵中其中一個碳氧單鍵斷裂，氧原子結(jié)合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應(yīng)②中羥基與甲基交換，發(fā)生重排，同時2羥基脫去1分子水生成羰基．

解答 解：（1）對比（A）與（B）的結(jié)構(gòu)可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），同時生成HBr；由（B）的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)為羰基、溴原子，
故答案為：HBr；羰基、溴原子；
（2）中間產(chǎn)物（A）可經(jīng)過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應(yīng)相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式為C₆H₁₄，名稱為2，2-二甲基丁烷，
故答案為：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（3）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，將高聚物鏈節(jié)中半鍵連接可得高聚物單體為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)①中C=O雙鍵中其中一個碳氧單鍵斷裂，氧原子結(jié)合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應(yīng)②中羥基與甲基交換，發(fā)生重排，同時2羥基脫去1分子水生成羰基，戊酮（）發(fā)生上述路線中反應(yīng)①得到，再經(jīng)過反應(yīng)②之后，得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（5）為易錯點(diǎn)，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解轉(zhuǎn)化關(guān)系中鍵的斷裂與鍵的形成．