Question

已知有機物之間能發(fā)下如下反應：酸化

下列有機化合物A～H有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．請回答下列問題：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A　　；I　　．

（2）反應①的反應類型為　　；反應②的條件為　　．化合物F的核磁共振氫譜（¹H﹣NMR）顯示有　　個峰．

（3）寫出下列反應的化學方程式：CH₃CHO與足量HCHO反應　．反應③　　．

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有6種（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）：①屬于酚類；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基．

其中的三種結(jié)構(gòu)簡式如下：

請寫出其它三種結(jié)構(gòu)簡式　　、　　、　　．

Answer 1

考點：

有機物的推斷．.
專題：	有機物的化學性質(zhì)及推斷．
分析：	在氯化鋁、氯化氫和加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生加成反應生成B，B中含有醛基，堿性條件下，B和乙醛反應生成C，C脫水生成D，化合物D的分子式為C10H10O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，且D中含有﹣CH=CH﹣CHO，結(jié)合D的分子式、其苯環(huán)上的一氯取代物種類知，D中還含有一個甲基，且和﹣CH=CH﹣CHO處于相對位置，所以A是甲苯，B是對甲基苯甲醛，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C失水生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和溴水發(fā)生加成反應生成E，E和氫氧化鈉的醇溶液反應生成F，F(xiàn)的分子式為C10H8O，則F的結(jié)構(gòu)簡式是，D被新制氫氧化銅氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和甲醇發(fā)生酯化反應生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)有機物的官能團和性質(zhì)解答．
解答：	解：在氯化鋁、氯化氫和加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生加成反應生成B，B中含有醛基，堿性條件下，B和乙醛反應生成C，C脫水生成D，化合物D的分子式為C10H10O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，且D中含有﹣CH=CH﹣CHO，結(jié)合D的分子式、其苯環(huán)上的一氯取代物種類知，D中還含有一個甲基，且和﹣CH=CH﹣CHO處于相對位置，所以A是甲苯，B是對甲基苯甲醛，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C失水生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和溴水發(fā)生加成反應生成E，E和氫氧化鈉的醇溶液反應生成F，F(xiàn)的分子式為C10H8O，則F的結(jié)構(gòu)簡式是，D被新制氫氧化銅氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H和甲醇發(fā)生酯化反應生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為， （1）通過以上分析知，A和I的結(jié)構(gòu)簡式分別是A：，I：， 故答案為：A：，I：； （2）D和溴發(fā)生加成反應生成E，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成F，其反應條件是強堿的醇溶液、加熱，化合物F中含有4類氫原子，所以它的核磁共振氫譜（1H﹣NMR）顯示有4個吸收峰， 故答案為：加成反應，強堿的醇溶液、加熱； （3）乙醛和足量甲醛反應的方程式為：CH3CHO+3HCHO （HOCH2）3CCHO， 在加熱條件下，D和新制氫氧化銅反應生成H，反應方程式為： ， 故答案為：CH3CHO+3HCHO （HOCH2）3CCHO，； （4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類，說明含有酚羥基，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)且苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基，即苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是丁炔基或二烯基，如果是酚羥基和炔基，且處于對位，其同分異構(gòu)體有4種，如果一個是酚羥基，另一個是二烯基，有2種，所以一共有6種該類型的同分異構(gòu)體，剩余的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、， 故答案為：、、．
點評：	本題考查有機物的推斷，題目難度中等，結(jié)合題給信息采用正推的方法進行分析確定有機物的結(jié)構(gòu)，注意同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)種類的判斷，為該題的難點．