Question

兔耳草醛M是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用常見有機物A為原料可以合成兔耳草醛M，其合成路線如圖所示：

中間產(chǎn)物D是一種精細化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：

又已知：2RCH₃CHO

KOH

△

-H2O

請回答下列問題：
（1）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，則A的分子式為

 

．
（2）D的鍵線式為

 

．
（3）E中含氧官能團名稱為

 

．
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

．
（5）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

．
A、F的分子式為C₁₃H₁₆O                       B、F分子中所有碳原子均可以在同一平面上
C、1mol F最多可以消耗H₂的物質(zhì)的量為2mol      D、F能使溴水褪色，就證明了F中含有碳碳雙鍵
E、F既可以發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)
（6）將枯茗醛D中的含氧官能團氧化得化合物I，I有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．（任寫一種）
①與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上一溴取代物只有一種
④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，A與丙烯反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列反應(yīng)得到D，由D的結(jié)構(gòu)結(jié)合（1）中A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，可知A為，與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，結(jié)合B、D結(jié)構(gòu)可推知C為（HCl存在條件下不可能為得到醇羥基），D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E脫去1分子水生成F為，M的相對分子質(zhì)量為190，比F的相對分子質(zhì)量大2，故組成上M比F多2個H原子，G比M相對分子質(zhì)量大2，故組成上比G比M多2個H原子，則F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G為，G中醇被氧化為-CHO生成M，則M為，據(jù)此解答．

解答： 解：由D發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，A與丙烯反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列反應(yīng)得到D，由D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合（1）中A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，可知A為，與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，結(jié)合B、D結(jié)構(gòu)可推知C為（HCl存在條件下不可能為得到醇羥基），D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E脫去1分子水生成F為，M的相對分子質(zhì)量為190，比F的相對分子質(zhì)量大2，故組成上M比F多2個H原子，G比M相對分子質(zhì)量大2，故組成上比G比M多2個H原子，則F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G為，G中醇被氧化為-CHO生成M，則M為，
（1）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₆，故答案為：C₆H₆；
（2）D為，鍵線式為 ，故答案為：；
（3）E為，含氧官能團有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F為，
A．F的分子式為C₁₃H₁₆O，故A正確；
B．F分子中存在異丙基，所有碳原子不可能在同一平面上，故B錯誤
C．苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol F最多可以消耗H₂的物質(zhì)的量為5mol，故C錯誤；
D．碳碳雙鍵、醛基都可以是溴水褪色，故D錯誤；
E．F含有羥基，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)，故E正確，
故答案為：AE；
（6）將枯茗醛D中的含氧官能團氧化得化合物I為，I有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）：①與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀，說明含有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；③苯環(huán)上一溴取代物只有一種，④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰，符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，關(guān)鍵是利用D發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)確定其結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息確定F的結(jié)構(gòu)，根據(jù)G、M相對分子質(zhì)量判斷F→G→M發(fā)生的反應(yīng)，進而判斷G、M的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)確定A為苯，C的結(jié)構(gòu)推斷為難點，題目沒有給出相應(yīng)的信息，但不影響題目解答，（6）中同分異構(gòu)體的書寫是難點、易錯點，難度較大．