Question

A、B、C、D、E、F六種有機化合物轉化關系如圖所示．

（1）A核磁共振有4個吸收峰，化合物A中的含氧官能團名稱是

 

；
（2）核磁共振氫譜顯示E分子內有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比是

 

（按碳鏈從前到后的順序）；
（3）由E生成F的反應方程式是

 

；
（4）B的分子式是

 

；
（5）與A具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A能與碳酸氫鈉反應生成C，則A含有-COOH，A能與銀氨溶液反應、酸化生成B，則A含有醛基，B中含有-COOH，B能與溴發(fā)生反應，則B中含有碳碳不飽和鍵，故A中含有碳碳不飽和鍵，A核磁共振有4個吸收峰，結合F的分子式可知A為OHCCH=CHCOOH，則C為OHCCH=CHCOONa，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，A與氫氣發(fā)生加成反應生成E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，E在酸性、加熱條件下生成環(huán)狀化合物F，則F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A能與碳酸氫鈉反應生成C，則A含有-COOH，A能與銀氨溶液反應、酸化生成B，則A含有醛基，B中含有-COOH，B能與溴發(fā)生反應，則B中含有碳碳不飽和鍵，故A中含有碳碳不飽和鍵，A核磁共振有4個吸收峰，結合F的分子式可知A為OHCCH=CHCOOH，則C為OHCCH=CHCOONa，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，A與氫氣發(fā)生加成反應生成E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，E在酸性、加熱條件下生成環(huán)狀化合物F，則F為，
（1）化合物A為OHCCH=CHCOOH，含有的含氧官能團名稱是：羧基、醛基，故答案為：羧基、醛基；
（2）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，分子內有5種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比是1：2：2：2：1（按碳鏈從前到后的順序），故答案為：1：2：2：2：1；
（3）由E生成F的反應方程式是：HOCH₂CH₂CH₂COOH

H+

△

+H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

H+

△

+H₂O；
（4）B為HOOCCH=CHCOOH，分子式是C₄H₄O₂，故答案為：C₄H₄O₂；
（5）與A（OHCCH=CHCOOH）具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定A含有的官能團，結合F的分子式及A的核磁共振氫譜確定A的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．