Question

【題目】是一種重要的化工原料，是非常重要的有機反應的中間體，具有酸性。根據(jù)如下轉化，回答相關問題：

已知：

①亞甲基卡賓：CH2與雙鍵加成得環(huán)丙烷類化合物，如：CH2+ →

②HC≡C Na +CH3Br→HC≡CCH3 + NaBr

(1)寫出A 的官能團的名稱：________________。

(2)寫出C的結構簡式 ：___________________。

(3)下列有關說法不正確的是___________

A.C與乙醛是同分異構體

B.A→B和D→E的反應類型相同

C. 含有兩個手性碳原子

D. 聚乙炔是一種重復結構單元為—CH=CH—的聚合物材料，可用于制備太陽能電池、半導體材料和電活性聚合物等

(4) 寫出 A→B 的反應方程式：___________________。

(5)寫出符合下列條件的的同分異構體：________ 。(不考慮立體異構和對映異構)

①只有一個苯環(huán)，無其他環(huán)

②苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一取代物只有1種

③有3個甲基

④該同分異構體的水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應

(6)以苯和乙炔為基本原料合成用流程圖表示，其他無機試劑任選)：_______________________。

Answer 1

【答案】碳碳叁鍵 B HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr 、、、、、

【解析】

HC≡CH在液氨中與Na反應生成A，A為HC≡CNa，A發(fā)生HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr ，反應后生成B，B為C6H5CH2C≡CH，B在液氨中與Na反應生成C6H5CH2C≡CNa，與C環(huán)氧乙醚開環(huán)反應，生成C6H5CH2C≡CCH2CH2OH，再與氫氣加成，生成，根據(jù)信息①，與CH2I2生成D，D為，D與DMSO/COCl2,在(CH3CH2)3N催化作用下被氧化成E，E為，最終E被氧化成。

(1)A為HC≡CNa，A的官能團的名稱：碳碳叁鍵。故答案為：碳碳叁鍵；

(2)C的結構簡式：。故答案為：；

(3)A．C為與乙醛是同分異構體，故A正確；

B．A→B反應為HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr ，是取代反應，D為，D與DMSO/COCl2,在(CH3CH2)3N催化作用下被氧化成E，E為，D→E的反應類型氧化反應，反應類型不相同，故B錯誤；

C．含有兩個手性碳原子，如圖：，故C正確；

D．聚乙炔的鏈節(jié)是—CH=CH—，是一種重復結構單元為—CH=CH—的聚合物材料，可用于制備太陽能電池、半導體材料和電活性聚合物等，故D正確；

故選B。

(4) A為HC≡CNa，A發(fā)生HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr ，反應后生成B，B為C6H5CH2C≡CH，故答案為:HC≡CNa+C6H5CH2Br→ C6H5CH2C≡CH+NaBr；

(5)寫出符合下列條件的的同分異構體①只有一個苯環(huán)，無其他環(huán)②苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一取代物只有1種，說明結構對稱；③有3個甲基④該同分異構體的水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應，水解產物中有醛基，符合條件的結構有： 、、、、、 ；

(6)利用信息②HC≡C Na +CH3Br→HC≡CCH3 + NaBr，先合成溴苯和乙炔鈉，以苯和乙炔為基本原料合成用流程圖表示：。故答案為：。