Question

7．實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂=CH₂+H₂OCH₂=CH₂Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．
用少量溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示，有關(guān)數(shù)據(jù)如右：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：
（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項(xiàng)前的字母，下同）
a．引發(fā)反應(yīng) b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā)d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（2）反應(yīng)過(guò)程中A裝置可能產(chǎn)生的酸性干擾氣體SO₂（填化學(xué)式），為此在裝置C中應(yīng)加入c（從下列選項(xiàng)中選擇）以吸收除雜．
a．水         b．濃硫酸        c．氫氧化鈉溶液 d．高錳酸鉀溶液
（3）裝置B是安全瓶，其工作原理是當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大．
（4）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用下列試劑中的c洗滌（填選項(xiàng)符號(hào)），再通過(guò)分液的方法分離；
a．水      b．氫氧化鈉溶液 c．NaHSO₃溶液   d．苯
（5）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；
（6）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

Answer 1

分析 本題是實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的實(shí)驗(yàn)探究題，其原理是利用乙醇和濃硫酸混合加熱到170℃，通過(guò)醇的消去制得乙烯，再利用乙烯與溴的加成得到1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中要關(guān)注乙醇與濃硫酸反應(yīng)的副產(chǎn)物SO₂和CO₂對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾，因?yàn)镾O₂能和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)低易凝結(jié)堵塞裝置，同時(shí)沸點(diǎn)低易揮發(fā)，因此要注意控制溫度，以減少產(chǎn)品的損失和實(shí)驗(yàn)操作的安全，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發(fā)生分子間脫水；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可能氧化乙醇中的碳，產(chǎn)生二氧化硫；
（3）當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大；
（4）Br₂可以和NaHSO₃溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；
（5）利用1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同進(jìn)行解答；
（6）溴易揮發(fā)，該反應(yīng)放熱．

解答 解：本題是實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷的實(shí)驗(yàn)探究題，其原理是利用乙醇和濃硫酸混合加熱到170℃，通過(guò)醇的消去制得乙烯，再利用乙烯與溴的加成得到1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中要關(guān)注乙醇與濃硫酸反應(yīng)的副產(chǎn)物SO₂和CO₂對(duì)實(shí)驗(yàn)的干擾，因?yàn)镾O₂能和溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)消耗溴，另外1，2-二溴乙烷熔點(diǎn)低易凝結(jié)堵塞裝置，同時(shí)沸點(diǎn)低易揮發(fā)，因此要注意控制溫度，以減少產(chǎn)品的損失和實(shí)驗(yàn)操作的安全，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙醚，
故答案為：d；
（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，反應(yīng)過(guò)程中A裝置可能產(chǎn)生的酸性干擾氣體為二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，
故答案為：SO₂；c；
（3）當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大，
故答案為：當(dāng)裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B裝置中液體會(huì)壓入的長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管，甚至溢出導(dǎo)管，以觀測(cè)和緩解氣壓增大；
（4）常溫下Br₂和NaHSO₃溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，再通過(guò)分液的方法分離，故答案為：c；分液；
（5）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，故答案為：蒸餾；
（6）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，
故答案為：乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低（9℃），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞．

點(diǎn)評(píng) 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關(guān)物質(zhì)的基本化學(xué)性質(zhì)，是解答本題的關(guān)鍵，平時(shí)須注意積累相關(guān)反應(yīng)知識(shí)，難度中等．