Question

6．增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是對二甲苯（英文名稱pxylene，縮寫為PX）的一種同分異構(gòu)體．

（1）B的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式：．
（2）D分子所含官能團：醛基（填名稱）．
（3）C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 A是PX的同分異構(gòu)體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據(jù)B分子式知，A中含有兩個甲基，B的苯環(huán)上存在2種等效氫，則B的苯環(huán)上只有兩種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為，則A結(jié)構(gòu)簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據(jù)DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，則DEHP結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此答題；

解答 解：A是PX的同分異構(gòu)體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據(jù)B分子式知，A中含有兩個甲基，B的苯環(huán)上存在2種等效氫，則B的苯環(huán)上只有兩種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為，則A結(jié)構(gòu)簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據(jù)DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，則DEHP結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）由上述分析可知，B 的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（2）D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO，分子中所含的官能團是醛基，
故答案為：醛基；
（3）由上述分析可知，DEHP結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）F是B（） 的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物；b．遇FeCl₃溶液顯示紫色，含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有羧基，故F為，與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，根據(jù)反應條件、物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)進行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，（4）中酚羥基和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．