Question

13．有機物X的結構是（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）．下列是X發(fā)生反應的轉化關系圖及E的信息．

E的組成或結構信息：①分子中含¹⁸O及苯環(huán)結構②核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1：1：2：2
③與NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生CO₂請回答：
（1）按照官能團分類，G所屬的物質(zhì)類別是羧酸．
（2）B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是．
（3）A的結構簡式是；X的結構簡式是．
（4）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術縫合線等材料．
已知：RCH₂COOH$→_{催化劑}^{Ci_{2}}$；RCH₂Br$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH
由B經(jīng)過下列途徑可合成F（部分反應條件略）：

N→R的反應類型是取代反應；
R→T的化學方程式是．

Answer 1

分析 根據(jù)X的結構可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產(chǎn)物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應產(chǎn)生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOCCOOH，結合X的部分結構可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應生成的P為，$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）$\stackrel{離子氫}{→}$F，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)X的結構可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產(chǎn)物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應產(chǎn)生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOCCOOH，結合X的部分結構可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應生成的P為，$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）$\stackrel{離子氫}{→}$F，
（1）G為HOOCCOOH，按照官能團分類，G所屬的物質(zhì)類別是羧酸，
故答案為：羧酸；
（2）B與G發(fā)生縮聚反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式是；X的結構簡式是，
故答案為：；；
（4）N→R的反應類型是取代反應；R→T的化學方程式是，
故答案為：取代反應；．

點評 本題考查了有機物結構簡式的推斷和有機合成路線的分析，題目難度中等，準確把握有機官能團之間的轉化是解題的關鍵，側重于考查學生分析問題的能力．