Question

2．聚氯乙烯（PVC）保鮮膜的安全問題引起廣泛關注．PVC的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標準的增塑劑DEHA．已知①工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成PVC．②次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應：
CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，
發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構簡式：BCH₂═CHCl，CHOCH₂CH₂OH．
（2）寫出A的一種同分異構體的結(jié)構簡式CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）（不包括A）．
（3）③、⑥反應的類型分別是加聚反應，氧化反應．
（4）寫出反應④的化學方程式HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

Answer 1

分析 乙烯發(fā)生加聚反應得到高聚物為，乙烯與水發(fā)生加成反應生成E為CH₃CH₂OH，乙醇在催化劑條件下發(fā)生氧化反應生成F為CH₃CHO，CH₃CHO可進一步氧化得到D為CH₃COOH，反應①為乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生水解反應生成C為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生消去反應生成B為CH₂=CHCl，B在發(fā)生加聚反應得到PVC為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應，反應①為：CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生水解反應，反應④為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH→HOCH₂CH₂OH+NaCl，生成C為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生消去反應，反應②為：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B為CH₂=CHCl，
故答案為：CH₂=CHCl；HOCH₂CH₂OH；
（2）A為CH₂（OH）CH₂Cl，官能團為醇羥基、氯原子，官能團位置異構，同分異構體的結(jié)構簡式為：CH₃-CH（OH）Cl，醇醚異構為CH₃-O-CH₂Cl，
故答案為：CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）；
（3）乙烯為不飽和烴，與水發(fā)生加成反應，反應⑤為：CH₂═CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成E為CH₃CH₂OH，反應⑥是乙醇催化氧化生成乙醛，反應化學方程式為：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反應①為乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生消去反應，反應②為：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B為CH₂=CHCl，反應③為氯乙烯的加聚反應：nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：加聚；氧化；
（4）A為HOCH₂CH₂Cl，A發(fā)生水解反應生成C為HOCH₂CH₂OH，反應④化學方程式為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl，
故答案為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯、醇、醛之間的轉(zhuǎn)化關，注意不飽和烴的性質(zhì)，有機物的官能團的性質(zhì)的熟練掌握是解答有機合成的關鍵，題目有利于培養(yǎng)學生綜合利用知識的能力，題目難度中等．