Question

18．氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示：

它的一條合成路線如圖：提示：（圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去）

已知：

（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，其中能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為氯原子和酯基．
（2）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CClCOOH．
（3）要實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達(dá)到目的是bc．
a．NaOH        b．NaCl        c．NaHCO₃        d． Na
（4）由D生產(chǎn)的氯貝特的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl．
（5）有機(jī)物甲有多種同分異構(gòu)體，則同時(shí)滿足一下條件的甲的所有同分異構(gòu)體有種15．
①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②屬于酯類；③既能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，由G的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為（CH₃）₂CClCOOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，以此解答該題．

解答 解：（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，能水解的官能團(tuán)為氯原子和酯基，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；氯原子和酯基；
（2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為（CH₃）₂CClCOOH，故答案為：取代反應(yīng)；（CH₃）₂CClCOOH；
（3）反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉、Na等，不能與NaHCO₃、NaCl反應(yīng)，故答案為：bc；
（4）D為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)物，方程式為+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（5）對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②屬于酯類；③既能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)含有酚羥基，且含有-C₃H₆OOCH，此取代基的結(jié)構(gòu)可以為-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者為-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者為-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有15種，故滿足這些條件的有機(jī)物共有15種，
故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，涉及物質(zhì)推斷、方程式的書寫、官能團(tuán)名稱判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，需要學(xué)生具有扎實(shí)的基礎(chǔ)并能靈活運(yùn)用知識(shí)，題目難度中等．