Question

【題目】從薄荷油中得到一種烴A（C10H16），叫α—非蘭烴，與A先關反應如下：

已知：

完成下列填空：

（1）H的分子式為____________，B所含官能團的名稱為_________。

（2）BD，DE的反應類型分別為__________、__________。

（3）含兩個-COOCH3基團的C的同分異構體共有______種（不考慮立體異構），其中只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子的異構體的結構簡式為___________。

（4）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式或鍵線式_________。

（5）寫出E→F的化學方程式________。

（6）A的結構簡式或鍵線式為________，A與等物質的量的Br2進行加成反應的產物共有_________種（不考慮立體異構）。

（7）以丙烯為原料合成B，無機試劑任選，畫出合成路線圖________。（合成路線常用的表示方式為：A B ……目標產物）

Answer 1

【答案】C10H20 羰基、羧基 加成反應(或還原反應) 取代反應 4 3

【解析】

A→H的轉化為加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結合A的分子式C10H16計算其不飽和度，再根據題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為，則B的結構簡式為。B→D為加成反應，則D為， E→F的反應條件為“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，則為鹵代烴的消去反應，逆推可知D→E發(fā)生取代反應，溴原子取代了D分子中的羥基，則E、F的結構簡式分別為和CH2=CH—COONa。

（1）根據H的結構簡式可得分子式為C10H20；B的結構簡式為，所含官能團的名稱為羰基、羧基，故答案為：C10H20；羰基、羧基；

（2）B→D為羰基與氫氣發(fā)生的加成反應，D→E為氫原子被溴原子取代，反應類型為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

（3）含兩個-COOCH3基團的C的同分異構體共有4種，，CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，CH3OOCCH2CH（CH3）CH2COOCH3，CH3CH2C（COOCH3）2，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰，氫原子有兩種位置，結構簡式為，故答案為：4；；

（4）D分子內羥基與羧基發(fā)生酯化反應生成G，G的結構簡式為，故答案為：；

（5）E→F的反應為E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應和中和反應，反應的化學反應方程式為，故答案為：；

（6）根據B、C的結構簡式和A的分子式C10H16可推出A的結構簡式為，A中兩個碳碳雙鍵與等物質的量的溴單質可分別進行加成反應，也可發(fā)生1，4加成，所以產物共有3種，故答案為：；3；

（7）由B的結構簡式為，結合逆推法可知，丙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2—二溴丙烷，1,2—二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應生成1,2—丙二醇，1,2—丙二醇發(fā)生催化氧化反應生成，合成路線如下：，故答案為：。