Question

【題目】白藜蘆醇在保健品領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)B中含氧官能團(tuán)的名_______。B→C的反應(yīng)類型為___________。

(2)1mol有機(jī)物D最多能消耗NaOH為 _________mol，白藜蘆醇遇足量濃溴水時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

(3)已知的系統(tǒng)名稱1，3-苯二酚，則A的名稱為________，已知乙酸酐()極易與水反應(yīng)生成乙酸，是很好的吸水劑。試從平衡移動(dòng)的角度分析A→B反應(yīng)中用乙酸酐代替乙酸的目的是__________。

(4)C的核磁共振氫譜有_________組峰，寫出滿足下列條件的化合物X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

①具有與X相同的官能團(tuán)②屬于醋酸酯

(5)利用甲苯、磷葉立德試劑和乙醛為原料可以合成(涉及無(wú)機(jī)試劑自選)，請(qǐng)寫出合成路線__________。

Answer 1

【答案】酯基 取代反應(yīng) 6 5－甲基－1,3－苯二酚 吸收酯化反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向移動(dòng)以提高酯的產(chǎn)率 4 和

【解析】

A和乙酸酐反應(yīng)，酚羥基中的H被－OCCH3取代，B中的甲基上的H被Cl取代。D在堿性環(huán)境下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化，得到白藜蘆醇。

(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；B中的甲基上的H被Cl取代，B到C為取代反應(yīng)；

(2)1mol酚羥基形成的酯基與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，消耗2molNaOH，1molD中含有3mol酚羥基形成的酯基，因此1molD最多能消耗6molNaOH；

酚羥基的鄰對(duì)位上的H能夠被Br取代，碳碳雙鍵能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則化學(xué)方程式為；

(3)根據(jù)已知，可知酚羥基的編號(hào)為1和3，則A中甲基的編號(hào)為5，則A的名稱為5－甲基－1,3－苯二酚；

A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)有水生成，如果用乙酸酐代替乙酸，乙酸酐可以吸收酯化反應(yīng)生成的水，而且生成乙酸，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，答案：吸收酯化反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向移動(dòng)以提高酯的產(chǎn)率；

(4)C分子存在一對(duì)稱軸，分子中有4種H原子，如圖所示，因此C的核磁共振氫譜有4組峰；

X的同分異構(gòu)體，與X具有相同的官能團(tuán)，也屬于醋酸酯，則苯環(huán)上的取代基與X的相同，分別是－CHO，－OOCCH3。苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則同分異構(gòu)體共3種，兩取代基分別位于鄰位、間位、對(duì)位，除去X本身還有2種，分別是和；

(5)利用甲苯、磷葉立德試劑和乙醛制備，模仿B到D的過(guò)程，則合成路線為。