Question

5．丁苯酞（H）是一種治療輕、中度急性缺血性腦卒的藥，其合成路線如下：

已知：①
②B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③D的核磁共振氫譜只有一組峰；
④H是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為2-溴甲苯，由A生成B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）G的分子式為C₁₂H₁₆O₃，G含有的官能團名稱是羧基、羥基．
（3）寫出化學(xué)方程式：C→D；G→H．
（4）寫出符合條件的F所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（�。┖舜殴舱駳渥V有4組峰    （ⅱ）與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 D的核磁共振氫譜只有一組峰，則D為（CH₃）₃CBr，可知C為，根據(jù)信息①可知E為（CH₃）₃CMgBr，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由F的結(jié)構(gòu)逆推可知B為，則A為．根據(jù)題中已知①，由F可推知G為，H是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則H為．

解答 解：D的核磁共振氫譜只有一組峰，則D為（CH₃）₃CBr，可知C為，根據(jù)信息①可知E為（CH₃）₃CMgBr，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由F的結(jié)構(gòu)逆推可知B為，則A為．根據(jù)題中已知①，由F可推知G為，H是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則H為．
（1）A為，化學(xué)名稱為2-溴甲苯，由A生成B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：2-溴甲苯；氧化反應(yīng)；
（2）G為，G的分子式為C₁₂H₁₆O₃，G含有的官能團是羧基、羥基，
故答案為：C₁₂H₁₆O₃；羧基、羥基；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：，
G→H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）符合下列條件的F所有同分異構(gòu)體：（ⅰ）核磁共振氫譜有4組峰 （ⅱ）與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子、F的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．