Question

9．丁腈橡膠、合成纖維M、制備古馬隆樹脂的原料N的合成路線如下：

已知：

（1）A中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵．
（2）B和C的結構簡式依次是CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN．
（3）反應Ⅱ的化學方程式是CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl．
（4）1mol F完全轉(zhuǎn)化成G所消耗的H₂的質(zhì)量是10g．
（5）反應Ⅲ的化學方程式是．
（6）下列說法正確的是（選填字母）acd．
a．反應Ⅰ是加聚反應
b．N的分子式為C₉H₁₀
c．A與2-甲基-1，3-丁二烯互為同系物
d．H的同分異構體中屬于苯的同系物的有8種
（7）烴K的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為1：1：1，則反應Ⅳ的化學方程式是．

Answer 1

分析 由A、B分子式，結合丁腈橡膠的結構簡式，可知A為CH₂=CH-CH=CH₂，B為CH₂=CH-CN．B電解得到C，C酸化得到HOOC（CH₂）₄COOH，則C為NC（CH₂）₄CN．1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應生成E，E與NaCN發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應得到G，結合G的結構簡式可知，E為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)為NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，D與G發(fā)生縮聚反應得到M為．A與烴K發(fā)生加成反應生成H，而H的相對分子質(zhì)量為120，故K的相對分子質(zhì)量為120-54=66，則$\frac{66}{12}$=5…6，則K的分子式為C₅H₆，結合N的結構可知K為，H為．

解答 解：由A、B分子式，結合丁腈橡膠的結構簡式，可知A為CH₂=CH-CH=CH₂，B為CH₂=CH-CN．B電解得到C，C酸化得到HOOC（CH₂）₄COOH，則C為NC（CH₂）₄CN．1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應生成E，E與NaCN發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應得到G，結合G的結構簡式可知，E為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)為NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，D與G發(fā)生縮聚反應得到M為．A與烴K發(fā)生加成反應生成H，而H的相對分子質(zhì)量為120，故K的相對分子質(zhì)量為120-54=66，則$\frac{66}{12}$=5…6，則K的分子式為C₅H₆，結合N的結構可知K為，H為．
（1）A為CH₂=CH-CH=CH₂，A中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）B和C的結構簡式依次是CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN，故答案為：CH₂=CH-CN、NC（CH₂）₄CN；
（3）反應Ⅱ的化學方程式是：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂CH=CHCH₂Cl；
（4）F為NC-CH₂CH=CHCH₂-CN，碳碳雙鍵、-CN均與氫氣發(fā)生加成反應生成G，1mol F完全轉(zhuǎn)化成G所消耗的H₂為5mol，消耗氫氣質(zhì)量是5mol×2=10g，
故答案為：10；
（5）反應Ⅲ的化學方程式是：，
故答案為：；
（6）a．反應Ⅰ是加聚反應，故a正確；
b．由N的結構可知，N的分子式為C₉H₈，故b錯誤；
c．A與2-甲基-1，3-丁二烯均含有1個碳碳雙鍵，二者互為同系物，故c正確；
d．H為，H的同分異構體中屬于苯的同系物，側(cè)鏈為正丙基、異丙基，或側(cè)鏈為甲基、乙基，有鄰、間、對3種，或者含有3個甲基，有連、偏、均3種，故共有8種，故d正確，
故選：acd；
（7）反應Ⅳ的化學方程式是：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用分子式與結構簡式進行推斷，側(cè)重考查學生的分析推理能力，是對有機化學的綜合考查，是高考常考題型．