Question

選考【化學(xué)－選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

②

③D和G是同系物

請(qǐng)回答下列問題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2 ： 。

（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有 。

（3）寫出D分子中含有的官能團(tuán)名稱： 。

（4）寫出生成F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。

（5）寫出E在銅催化下與O2反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（6）同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的G的同分異構(gòu)體有 種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

（1）2—甲基—1—丙烯（1分，甲基丙烯，2—甲基丙烯也可，異丁烯不給分。）

（2）取代反應(yīng)，加成反應(yīng)。（各1分，共2分。只寫取代、加成不給分。）

（3）羥基，羧基。（各1分，共2分，錯(cuò)別字不給分。）

（4）（3分）

（5）（3分）（6）9，（2分） （2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)已知信息②可知苯乙烯與2—甲基—1—丙烯反應(yīng)生成A，A在高溫下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由于B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E氧化生成C8H8O2，這說明羥基被氧化為羧基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。苯乙酸與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)水解生成G，D和G是同系物，所以F和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。H結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，這說明D和G通過酯化反應(yīng)生成H。

（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2的名稱為2—甲基—1—丙烯。

（2）根據(jù)以上分析可知A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。

（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D分子中含有的官能團(tuán)名稱羥基，羧基。

（4）F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）苯乙醇在銅催化下與O2反應(yīng)生成苯乙醛，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則兩個(gè)取代基可以是—OH與—OOCCH3、—OH與—CH3OOCH、—OH與—COOCH3，在苯環(huán)上的位置均有鄰間對(duì)三種，共計(jì)是9種。其中核磁共振氫譜為5組峰的為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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