Question

2．如圖所示是利用丙烯和對二甲苯合成有機高分子材料W的轉化關系示意圖．

已知：①C不含甲基，B可以發(fā)生銀鏡反應，1molD與足量鈉可生成22.4L H₂（標準狀況下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{過氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②
請完成下列各問：
（1）A的結構簡式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氫譜圖中有3個峰．
（2）C中所含官能團的名稱羥基、醛基．
（3）C→D反應類型為加成反應．
（4）有關物質B所具有的性質的敘述中正確的是（填序號）abd．
a．能發(fā)生銀鏡反應   b．能使溴水褪色    c．能發(fā)生酯化反應   d．可發(fā)生聚合反應
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分異構體（同一個碳原子上連接兩個-OH的不能穩(wěn)定存在）和E的同分異構體反應生成最小環(huán)酯：HOCH₂CH（OH）CH₃+→+2H₂O．
（6）物質E有多種同分異構體，請分別寫出滿足以下條件一個E的同分異構體的結構簡式：
�。�①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應 ③能發(fā)生水解反應．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應 ③能和NaHCO₃發(fā)生反應生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH；對二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，D與E發(fā)生水解反應生成高聚物W為，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據(jù)信息②可知B與過氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對二甲苯發(fā)生氧化反應生成E為，D與E發(fā)生水解反應生成高聚物W為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是CH₂=CHCH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂OH，有3種氫原子，其核磁共振氫譜有3個吸收峰，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）C為HOCH₂CH₂CHO，所含官能團的名稱為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）結合反應流程及C、D的結構可知：C→D反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；
（4）B為CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵及醛基的化學性質，即能發(fā)生銀鏡反應、能使溴水褪色和發(fā)生聚合反應，選項abd符合題意，故選abd；
（5）①A→B反應方程式：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O，
②D+E→W反應方程式：，
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分異構體HOCH₂CH（OH） CH₃和E反應的化學方程式為HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O，
故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂═CHCHO+2H₂O；；
HOCH₂CH（OH） CH₃+→+2H₂O；
（6）滿足以下條件的一個E（）的同分異構體：
�。�①遇FeCl₃溶液顯紫色含有酚羥基②可發(fā)生銀鏡反應含有醛基 ③能發(fā)生水解反應含有酯基，其結構簡式為，故答案為：；
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色含有酚羥基②可發(fā)生銀鏡反應含有醛基③能和NaHCO₃發(fā)生反應生成CO₂含有羧基，其結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確常見有機反應類型、有機反應條件及有機物官能團是解本題關鍵，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．