Question

9．工業(yè)上用甲苯為原料生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過(guò)程如圖所示（反應(yīng)條件未全部注明）：


請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式 （不必注明反應(yīng)條件）：+CH₃I→+HI
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O
（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是：保護(hù)酚羥基不被氧化．
（5）有機(jī)物的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有酚羥基，又含有醇羥基和醛基的同分異構(gòu)體共有13種，寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成對(duì)甲基苯酚，由于A反應(yīng)后得到的是對(duì)位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對(duì)位取代的氯原子，故A為，③為取代反應(yīng)、④為氧化反應(yīng)，由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為；⑥為取代反應(yīng)，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成對(duì)甲基苯酚，由于A反應(yīng)后得到的是對(duì)位取代的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為對(duì)位取代的氯原子，故A為，③為取代反應(yīng)、④為氧化反應(yīng)，
由與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成B，B再HI作用下生成，故B為；⑥為取代反應(yīng)，
（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式+CH₃I→+HI，
故答案為：+CH₃I→+HI；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O，
故答案為：$?_{△}^{濃硫酸}$C₂H₅OH+H₂O；
（4）在合成路線中，反應(yīng)③將羥基生成醚鍵，反應(yīng)④用強(qiáng)氧化劑將甲基氧化成羧基，反應(yīng)⑥將醚鍵生成酚羥基，酚羥基容易被氧化，所以設(shè)計(jì)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；
（6）有機(jī)物的同分異構(gòu)體含有酚羥基、醇羥基和醛基，如果取代基為-OH、-CH（OH）CHO，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-OH、-CHO、-CH₂OH，
如果-OH、-CHO相鄰，有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH和--CHO相間，有4種結(jié)構(gòu)；
如果-OH、-CHO相對(duì)，有2種結(jié)構(gòu)，
所以符合條件的有13種，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，根據(jù)流程圖中反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型及推斷物質(zhì)，難點(diǎn)是（6）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置異構(gòu)．