(17分)貝諾酯又名撲炎痛,主要用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、感冒、頭痛等治療。貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成。其合成路線如下：

已知：     
（1）化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量小于100， A的分子式為           。
（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             。
（3）E的官能團(tuán)名稱是         ，反應(yīng)①--④中不屬于取代反應(yīng)的是            。
（4）1 mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH         mol。
（5）寫出C→化合物Ⅰ的化學(xué)方程式                。
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有      種。
① 屬于芳香族化合物
②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃
寫出其中含有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學(xué)方程式        。  

（13分）
有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反應(yīng)生成了2mol C．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）C—E的反應(yīng)類型為          。
（2）若①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93．0%、81．0%、88．0%，則由A合成H'的總產(chǎn)率為          。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（4）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為____。
（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為        。
（6）X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。

（16分）某藥學(xué)雜志報(bào)道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線如下（部分產(chǎn)物已略去）：

已知：① CH₂=CHR₁ + CH₂=CHR₂ CH₂=CH₂ + R₁CH=CHR₂
② R—CH₂—CH=CH₂ + Cl₂ R—CHCl—CH=CH₂ + HCl
③ 核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為3 ：1；F是油脂水解的產(chǎn)物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物。
請(qǐng)回答下列問題：
（1）該藥物可能具有的性質(zhì)是           （填字母編號(hào)）。
a．易溶于水   b．能發(fā)生加成反應(yīng)    c．能發(fā)生水解反應(yīng)    d．能發(fā)生取代反應(yīng)
（2）H分子中含有官能團(tuán)的名稱是            ；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（3）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是            。
（4）C→D的反應(yīng)類型為                 。
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→K                         ；F＋I(xiàn)→J                              。
（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的I的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                    。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

（6分）在某有機(jī)物A的分子中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。
（1）A跟NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                          
（2）A跟NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                
（3）A在一定條件下跟Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是：                                           

（13分）已知物質(zhì)A顯酸性，請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問題

F為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                           （2分）
（2）①②③的反應(yīng)類型分別為           、           、            （3分）
（3）化合物B中含有官能團(tuán)的名稱是                                  （2分）
（4）C生成E的化學(xué)方程式                                      （2分）
（5）G生成H的化學(xué)方程式                                    （2分）
（6）寫出C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           、          
（任寫2種）（2分）

（10分）如下圖，化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，其合成路線為：


已知：
（Ⅰ）RNH₂+CH₂Cl                RNHCH₂+HCl（R和代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：
（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ） 與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會(huì)得到不同產(chǎn)物。
請(qǐng)回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ___________________。（2）D+E→F的化學(xué)方程式：________________________________。
（3）能夠鑒定D中氯元素存在的操作是_____________（填選項(xiàng)）。

A．在D中直接加入AgNO3溶液

B．加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬�，加入AgNO3溶液

C．加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液

D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液

（4）E在一定條件下，可聚合成熱固性很好的功能高分子，寫出合成此高聚物的化學(xué)方程式_________。
（5）反應(yīng)①~⑤中，屬于取代反應(yīng)的是____________（填反應(yīng)序號(hào)）。

（11分）有機(jī)物A（C₅H₁₀O）能夠發(fā)生如圖所示的相關(guān)反應(yīng)。已知A分子中含有2個(gè)位置不同的甲基，E屬于烴類化合物。

（1）A的名稱是­­­­­­­­­­­­­­__________________，Ⅲ的反應(yīng)類型是__________________。
（2）試劑a最好是_______________________________。
（3）A的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰（四種不同位置的氫原子），該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ___________________________。
（4）一定條件下，B與C反應(yīng)生成有香味的有機(jī)化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________。
（5）與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體(不包含B)有 __________________ 種。

（11分）某芳香族化合物H常用作防腐劑，H可利用下列路線合成：

已知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴；

④ D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫（兩種不同位置的氫原子），且峰面積之比為1:1。
回答下列問題：
（1）A的分子式為___________，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為____________。
（2）寫出C→D的反應(yīng)方程式：_________________________________________。
（3）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有____________種。
①分子中含有苯環(huán)  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
（4）檢驗(yàn)F中含氧官能團(tuán)的試劑為____________（填試劑名稱），由F→G的反應(yīng)類型為______        。
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。

（16分）有機(jī)物5-甲基茚（）是一種醫(yī)藥合成中間體，某同學(xué)設(shè)計(jì)它的合成路線如下：

②

 
已知：i．
ii． 
（1）①的反應(yīng)類型是______。
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______； ③的反應(yīng)條件和無機(jī)試劑是______。
（4）下列有關(guān)5-甲基茚（ ）的說法正確的是______（填序號(hào)）。
a． 一定條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
b． 1 mol 該物質(zhì)最多與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c． 一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物            
d． 與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)得到的產(chǎn)物不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是______。  
（6）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有______種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有機(jī)非線性光學(xué)材料，廣泛用于功能染料等領(lǐng)域。有機(jī)物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下。

已知：

（1）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱是     。
（2）有機(jī)物E的核磁共振氫譜有    種峰。
（3）有機(jī)物E屬于酚類物質(zhì)，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚，苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是     。
（4）下列關(guān)于有機(jī)物C的說法正確的是     （填字母）。
a．分子式為C₁₃H₁₅O₃
b．存在順反異構(gòu)
c．能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
d．與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
（5）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為     ；     。
（6）寫出符合下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     。
① 與B互為同分異構(gòu)體
② 可發(fā)生水解反應(yīng)
③ 苯環(huán)上一氯代物有兩種
④ 1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是     。
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則D與G反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是     。