Question

【題目】某研究團隊從1.8萬個臭蟲蛻皮和糞便中提取有效成分以消滅臭蟲。以下是其中一種組分M的合成路線(部分試劑和條件省略)。

已知：

①R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2

②R3C≡CR4R3CH＝CHR4

完成下列填空：

(1)A的化學名稱是_____，B中的官能團是_____。

(2)B→C的反應類型是_____。

(3)C→D的化學方程式為：_____。

(4)E的結構簡式為HC≡CCHO，則反應試劑及條件①為_____，②為_____。

(5)G可由B與H2發(fā)生加成反應而得，則H的結構簡式為_____。

(6)設計一條由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br為有機原料(其他無機試劑任選)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO的合成路線。(合成路線的常用表示方式為：甲乙目標產物)_____。

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵、溴原子 加成反應 BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O NaOH溶液、加熱 O2和Cu、加熱 CH3CH2CH2C≡CCHO HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO

【解析】

A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生消去反應生成D，D發(fā)生水解反應、氧化反應生成E，E為HC≡CCHO，E發(fā)生取代反應生成F，G可由B與H2發(fā)生加成反應而得，則G為CH3CH2CH2Br，根據信息①知，H為CH3CH2CH2C≡CCHO，H發(fā)生信息②的反應生成M為CH3CH2CH2CH＝CHCHO；

(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br為有機原料(其他無機試劑任選)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO發(fā)生信息②的反應得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO發(fā)生信息①的反應得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反應得到。

(1)A的化學名稱是丙烯，B中的官能團是碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、溴原子；

(2)B中碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應生成溴代烴，所以B→C的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；

(3)C發(fā)生消去反應生成D，C→D的化學方程式為：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案為：BrCH2CHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O；

(4)E為HC≡CCHO，D中溴原子發(fā)生水解反應生成醇羥基，需要NaOH水溶液、加熱條件，然后醇羥基被催化氧化生成醛基，需要氧氣、Cu和加熱條件，故答案為：NaOH溶液、加熱；O2和Cu、加熱；

(5)通過以上分析知，H的結構簡式為CH3CH2CH2C≡CCHO，故答案為：CH3CH2CH2C≡CCHO；

(6)由HC≡CCH2CHO和CH3CH2CH2CH2Br為有機原料(其他無機試劑任選)合成CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，CH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO發(fā)生信息②的反應得到，CH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHO可由CH3CH2CH2CH2Br和NaC≡CCH2CHO發(fā)生信息①的反應得到，NaC≡CCH2CHO可由HC≡CCH2CHO和NaNH2反應得到，其合成路線為HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO，故答案為：HC≡CCH2CHONaC≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2C≡CCH2CHOCH3CH2CH2CH2CH＝CHCH2CHO。