Question

【題目】分子式為C12H14O2的有機物F被廣泛用于香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

已知：羥基所在的碳上無氫時不能被氧化

請回答下列有關問題：

（1）A物質的結構簡式為______________,在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)______________種峰。

（2）C物質的官能團名稱______________、______________。

（3）反應①的反應類型是______________，反應④的反應類型是______________

（4）E的結構簡式為______________

（5）寫出反應⑤、⑥的化學方程式：

⑤______________

⑥______________

（6）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有物質結構簡式______________

①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；

②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③其中一個取代基為-CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】CH3CH(CH3)=CH2 4 羥基 羧基 加成反應 消去反應 +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O

【解析】

A和溴水發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產物可判斷A的結構簡式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為，B氧化得到C，C的分子式為C5H10O3，其不飽和度為1，結合信息可知C的結構簡式為，D的分子式為C5H8O2，其不飽和度為2，則反應④是消去反應，即D的結構簡式為，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為，據(jù)此回答；

（1）據(jù)分析，A物質的結構簡式為CH3CH(CH3)=CH2，分子內有四種氫原子，則在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；

答案為：CH3CH(CH3)=CH2；4；

（2）C為，則其官能團名稱為羥基、羧基；

答案為：羥基；羧基；

（3）反應①為CH3CH(CH3)=CH2和溴水發(fā)生的加成反應，反應④為轉變成的反應，是消去反應；

答案為：加成反應；消去反應；

（4）E為反應⑤為在加熱條件下在NaOH水溶液中的水解反應的產物，水解得到；

答案為： ；

（5）反應⑤為在加熱條件下在NaOH水溶液中的水解反應，化學方程式為： +NaOH+NaCl；反應⑥為在濃硫酸加熱條件下，CH3CH=C(CH3)COOH和的酯化反應，生成和H2O，化學方程式為：CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

答案為：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

（6）F為，不飽和度為6，其同分異構體要符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團，則需含有碳碳雙鍵和酯基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的，③其中一個取代基為-CH2COOCH3，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構體的結構簡式為：
；

答案為：。