Question

【題目】以芳香烴為主要原料，采用以下路線合成某藥物：

已知：(或可以是烴基或原子)

請回答以下問題：

(1)化學名稱是________；含有的官能團名稱是________。

(2)反應②和③的反應類型分別是________、________。

(3)反應⑥的反應方程式為________。

(4)的分子式為________。

(5)寫出符合下列條件的所有的同分異構體的結構簡式________。

①遇溶液發(fā)生顯色反應；

②既能水解，也能發(fā)生銀鏡反應；

③苯環(huán)上有4個取代基、苯環(huán)上的一氯化物只有一種。

(6)根據(jù)信息和所學知識、設計由2-丙醇和乙醇為主要有機原料合成的路線流程圖________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 溴原子 取代反應 氧化反應 +H2O C8H10O

【解析】

由A的分子式C8H8、B的結構簡式可知，A為，反應①屬于加成反應，對比B、D的結構，結合反應條件，可知②是B發(fā)生水解反應反應生成C，③是C發(fā)生氧化反應生成D，故C為，D的結構簡式為，④發(fā)生已知中加成、水解生成E為，⑤是E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，⑥是F發(fā)生醇的消去反應生成G，G的結構簡式為，（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮與HCN/H+作用生成，然后與乙醇發(fā)生酯化反應生成，后發(fā)生消去反應生成，據(jù)此解答。

（1）由分析可知，A為，A的化學名稱是苯乙烯，B的結構簡式，含有的官能團名稱是溴原子；答案為苯乙烯，溴原子。

（2）反應②是由B轉化為C，結構中溴原子被羥基替代，屬于取代反應，反應③由C轉化為D，結構中羥基轉化為羰基，屬于氧化反應；答案為取代反應，氧化反應。

（3）反應⑥是由F在濃H2SO4、加熱的條件下轉化為G，分子內脫去1分子水形成碳碳雙鍵，反應化學方程式為+H2O；答案為+H2O。

（4）C的結構簡式為，其分子式為C8H10O；答案為C8H10O。

（5）符合下列條件的E的同分異構體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②既能水解，也能發(fā)生銀鏡反應，說明還含有甲酸形成的酯基，③苯環(huán)上有4個取代基、苯環(huán)上的一氯代物只有一種，存在對稱結構，共有符合條件的同分異構體為：；答案為。

（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮與HCN/H+作用生成，然后與乙醇發(fā)生酯化反應生成，最后發(fā)生消去反應生成，合成路線流程圖為： ；答案為 。