Question

【題目】阿比朵爾能有效抑制新型冠狀病毒，化合物G是合成阿比朵爾的中間體，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱為_____。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（2）由B到C、E到F的反應(yīng)類型分別為_____、____。

（3）在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是____。

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團(tuán)為_____（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液可滴定苯硫酚溶液，該過(guò)程選用的指示劑為____，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。

（5）由D的結(jié)構(gòu)可判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（6）H是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A大14。H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件的共有____種（不考慮立體異構(gòu)）：

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且遇FeCl3溶液顯色

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

寫出其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

Answer 1

【答案】對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 -SH 酚酞 +NaOH→+ H2O 16

【解析】

（1）A分子以苯酚作母體，故A的名稱為對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚，結(jié)合C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推測(cè)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）B→C的反應(yīng)，B中的硝基被還原為氨基，E→F的反應(yīng)，E中苯環(huán)上一個(gè)H原子被Br原子取代；

（3）酚羥基的還原性比較強(qiáng)，很容易被氧化，故在合成化合物G的流程中，由A到B的目的是保護(hù)酚羥基防止被氧化；

（4）苯酚的酸性比較弱，苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，故苯硫酚的酸性也比較弱，滴定是強(qiáng)堿滴定弱酸，選用酚酞作指示劑；

（5）D應(yīng)存在立體異構(gòu)，模仿2-丁烯的順式、反式去寫；

（6）H是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個(gè)CH2的原子團(tuán)， H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且遇FeCl3溶液顯色，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，故H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基，或者H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO。

（1）A分子以苯酚作母體，故A的名稱為對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚；結(jié)合A、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推測(cè)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）B→C的反應(yīng)，B中的硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；E→F的反應(yīng)，E中苯環(huán)上一個(gè)H原子被Br原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）在合成化合物G的流程中，由于酚羥基還原性比較強(qiáng)，故由A到B的目的是保護(hù)酚羥基；

（4）苯硫酚的性質(zhì)與苯酚相似，苯硫酚的官能團(tuán)為-SH，因?yàn)楸椒拥乃嵝员容^弱，所以苯硫酚的酸性也比較弱，NaOH與苯硫酚溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH→+ H2O，溶液中水解呈堿性，故用NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定苯硫酚溶液，該過(guò)程選用酚酞作指示劑；

（5）由D的結(jié)構(gòu)可判斷：D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）H是A的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，故H分子式比A的分子式多一個(gè)CH2的原子團(tuán)， H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且遇FeCl3溶液顯色，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，故H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基，或者H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO。Ⅰ.當(dāng)H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有1個(gè)酚羥基、-OOCH、-NH2三個(gè)取代基時(shí)的同分異構(gòu)體：①當(dāng)-OH與-OOCH 在苯環(huán)上處于鄰位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有4中位置；②當(dāng)-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于間位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有4中位置；③當(dāng)-OH與-OOCH在苯環(huán)上處于對(duì)位時(shí)，-NH2在苯環(huán)上有2中位置。Ⅱ.當(dāng) H的同分異構(gòu)體的物質(zhì)1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-NHCHO三個(gè)取代基時(shí)的同分異構(gòu)體：①當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于鄰位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有2中位置；②當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于間位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有3中位置；③當(dāng)兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上處于對(duì)位時(shí)，-NHCHO在苯環(huán)上有1中位置。故滿足條件的H的同分異構(gòu)體共有16種；其中一種核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。