Question

【題目】苯作為基礎(chǔ)化工原料，以苯為原料制備的3種化工產(chǎn)品流程如圖：

（1）a→b的反應(yīng)類型是__，i的分子式是__，b中官能團(tuán)的名稱是__。

（2）反應(yīng)①是取代反應(yīng)，則e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__，寫出f的順式結(jié)構(gòu)：__。

（3）已知：g→h是加成反應(yīng)，h與i互為同分異構(gòu)體，并與i具有相同官能團(tuán)，g→h的反應(yīng)方程式是__。

（4）j與三氯氧磷以物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)生成化合物k，并釋放一種酸性氣體，j與k的核磁共振氫譜如圖：

則k的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

（5）已知：Srett試劑可以選擇性將醇羥基氧化為醛基或羰基，不氧化雙鍵，結(jié)合題中的信息，設(shè)計(jì)以CH3CCH與HCHO作原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。__。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) C10H10O4 碳碳三鍵、羥基 CH3CCH+HCHOCH3CCCH2OHCH3C=CHCH2OHCH3C=CHCHO

【解析】

(1)根據(jù)a與b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析a→b的反應(yīng)類型，根據(jù)i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷i的分子式，根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出b含有的官能團(tuán)；

(2)由f→g的反應(yīng)不會(huì)影響碳鏈結(jié)構(gòu)，反應(yīng)①是取代反應(yīng)可得e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，e與H2加成生成f，寫出f的順式結(jié)構(gòu)；

(3)由h與i互為同分異構(gòu)體，并與i具有相同官能團(tuán)可知g→h的加成反應(yīng)過(guò)程為：CO2的其中一個(gè)雙鍵斷開(kāi)，三元環(huán)打開(kāi)，加成；

(4)根據(jù)核磁共振氫譜分析；

(5)結(jié)合題中的信息，CH3CCH與HCHO在KOH作用下延長(zhǎng)碳鏈，產(chǎn)物與氫氣加成，然后利用Srett試劑選擇性將醇羥基氧化為醛基，再合成。

(1)根據(jù)a與b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知a→b的反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)i的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷i的分子式為C10H10O4，根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵、羥基；

(2)由f→g的反應(yīng)不會(huì)影響碳鏈結(jié)構(gòu)，反應(yīng)①是取代反應(yīng)可得e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，e與H2加成生成f，f中含有碳碳雙鍵，其順式結(jié)構(gòu)為；

(3)由h與i互為同分異構(gòu)體，并與i具有相同官能團(tuán)可知g→h的加成反應(yīng)過(guò)程為：CO2的其中一個(gè)雙鍵斷開(kāi)，三元環(huán)打開(kāi)，加成，反應(yīng)方程式為；

(4)根據(jù)k的核磁共振氫譜可知，k中只有1種氫原子，j與三氯氧磷以物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)生成化合物k，并釋放的酸性氣體應(yīng)為HCl氣體，則k的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(5)結(jié)合題中的信息，CH3CCH與HCHOspan>在KOH作用下延長(zhǎng)碳鏈，產(chǎn)物與氫氣加成，然后利用Srett試劑選擇性將醇羥基氧化為醛基，再合成，合成路線為：CH3CCH+HCHOCH3CCCH2OHCH3C=CHCH2OHCH3C=CHCHO。