考點43乙炔  炔烴

1.復習重點

1.乙炔的分子結構、化學性質、實驗室制法;

2.炔烴的組成、結構、通式、通性。

2.難點聚焦

一、乙炔分子的結構和組成

    C2H2           H-C≡C-H   乙炔分子的比例模型

試題詳情

二、乙炔的實驗室制法

  CaC2+2H2O        C2H2↑+Ca(OH)2

乙炔可以通過電石和水反應得到。實驗中又該注意哪些問題呢?

[投影顯示]實驗室制乙炔的幾點說明:

①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性,只有氣密性合格才能使用;

②盛電石的試劑瓶要及時密封,嚴防電石吸水而失效;

③取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿電石;

④作為反應容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理;

⑤向燒瓶里加入電石時,要使電石沿燒瓶內壁慢慢滑下,嚴防讓電石打破燒瓶;

⑥電石與水反應很劇烈,向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下,當乙炔氣流達到所需要求時,要及時關閉分液漏斗活塞,停止加水;

電石是固體,水是液體,且二者很易發(fā)生反應生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液,且不加熱制氣體型的特點,那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普      發(fā)生器來制取乙炔呢?

⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是:

a.反應劇烈,難以控制。

b.當關閉啟普發(fā)生器導氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后,電石與水蒸氣的反應還在進行,不能達到“關之即!钡哪康摹

c.反應放出大量的熱,啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器,容易因受熱不均而炸裂。

d.生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫,堵塞導氣管與球形漏斗。

該如何收集乙炔氣呢?

乙炔的相對分子質量為26,與空氣比較接近,還是用排水法合適。

熟悉和體會有關乙炔氣體制備的注意事項及收集方法,并由兩名學生上前按教材圖5―14乙炔的制取裝置圖組裝儀器,檢查氣密性,將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內壁緩慢滑下,打開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下,排空氣后,用排水法收集乙炔氣于一大試管中。

由幾個學生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。

請大家根據乙炔分子的結構和所收集的乙炔氣來總結乙炔具有哪些物理性質?

試題詳情

三、乙炔的性質

1.物理性質

試題詳情

無色、無味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑

實際上純的乙炔氣是沒有氣味的,大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質造成的。

根據乙炔、乙烯和乙烷的分子結構特點,預測乙炔該有哪些化學性質?

[小組討論]乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達到飽和,所以其化學性質穩(wěn)定;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,易被打開,所以容易發(fā)生加成反應和聚合反應;乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結合,碳原子也不飽和,因此也應該不穩(wěn)定,也應能發(fā)生加成反應等。

大家所推測的究竟合理不合理,下邊我們來予以驗證。

[演示實驗5―7](由兩名學生操作)將原反應裝置中導氣管換成帶玻璃尖嘴的導管,打開分液漏斗活塞,使水緩慢滴下,排空氣,先用試管收集一些乙炔氣驗純,之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5―14所示的方法點燃。觀察現象:點燃條件下,乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。

乙炔可以燃燒,產物為H2O和CO2,在相同條件下與乙烯相比,乙炔燃燒的更不充分,因為碳原子的質量分數乙炔比乙烯更高,碳沒有得到充分燃燒而致。

(補充說明)乙炔燃燒時可放出大量的熱,如在氧氣中燃燒,產生的氧炔焰溫度可達3000℃以上,因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。

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2.乙炔的化學性質

(1)氧化反應

試題詳情

a.燃燒 2CH≡CH+5O24CO2+2H2O

檢驗其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。

[演示實驗5―8](另外兩名學生操作)打開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。

由此可以得到什么結論?

乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。

前邊的學習中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質,這些雜質也易被酸性KMnO4溶液氧化,實驗中如何避免雜質氣體的干擾?

可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液(或CuSO4溶液)的洗氣瓶而將雜質除去。

b.易被酸性KMnO4溶液氧化

[演示實驗5―9]打開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中,觀察現象:溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。

溴的四氯化碳溶液褪色,說明二者可以反應且生成無色物質,那么它們之間的反應屬于什么類型的反應?(屬于加成反應)

從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速?

(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。

這說明了什么事實?乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。

應注意乙炔和溴的加成反應是分步進行的,可表示如下:

(2)加成反應

1,2―二溴乙烯

 

 

 

1,1,2,2―四溴乙烷

 

乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應外,在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應。

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      氯乙烯

      催化劑

      乙炔與乙烯類似,也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色,且加成也是分步進行的;乙炔與氫氣加成時第一步加成產物為乙烯,第二步產物為乙烷,

                           

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      參看教材前邊的彩圖――塑料管和教材相關內容,了解聚氯乙烯的用途及性能。

      [學生活動]自學P128討論了解聚氯乙烯產品的廣泛用途及其優(yōu)缺點,并總結乙炔的主要用途:重要的化工原料;氣割、氣焊等。

       

      乙烷

      乙烯

      乙炔

      化學 式

      C2H6

      C2H4

      C2H2

      電   子   式

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      結   構   式

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      試題詳情

       

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      結 構  特 點

      C - C(單鍵),

      碳原子的化合達

      “飽和”

      C = C(雙鍵),

      碳原子的化合價未達“飽和”

      試題詳情

      *(叁鍵),

      碳原子的化合價未達“飽和”

      化 學 活 動 性

      穩(wěn) 定

      活 潑

      較 活 潑

      取 代 反 應

      鹵代

      ――

      ――

      燃 燒

      火焰不明亮

      火焰明亮,帶黑煙

      火焰明亮,帶濃黑煙

      氧 化 反 應

      KMnO4溶液不褪色

      KMnO4溶液褪色

      KMnO4溶液褪色

      加 成 反 應

      ――

      溴水褪色

      溴水褪色

      聚 合 反 應

      ――

      能 聚 合

      能 聚 合

      鑒     別

      KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色

      KMnO4溶液褪色或溴水褪色

      KMnO4溶液褪色或溴水褪色

       

      (引出有機物分子的共線、共面問題)

      下列描述CH3 -CHㄔCH-C≡C-CH3 分子結構的敘述中,正確的是[  BC  ]。

      A.6個碳原子有可能都在一條直線上

      B.6個碳原子不可能都在一條直線上

      C.6個碳原子有可能都在同一平面上

      D.6個碳原子不可能都在同一平面上

      解析:由乙烯、乙炔分子的空間構型可推出該物質的分子構型為:

      試題詳情

      CH3        C≡C-CH3

      試題詳情

      CㄔC

      H         H

       

      試題詳情

      CH3        C≡C-CH3

      試題詳情

      CㄔC

      H         H

      如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結構的烴的代表的話,那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表,像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵,我們稱之為炔烴。

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      四、炔烴

      1.炔烴的概念

      分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴

      試題詳情

      2.炔烴的通式 CnH2n-2

      烯烴在組成上比等碳原子數的飽和烷烴少兩個氫,通式變?yōu)镃nH2n,炔烴的碳碳叁鍵,使得分子內氫原子數比等碳原子數的烯烴又少了兩個,故其通式應為CnH2n-2

      試題詳情

      3.炔烴的物理性質

      自學、討論、總結、歸納炔烴物理性質的變化規(guī)律:

      ①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴,隨著分子里碳原子數的增加,也就是相對分子質量的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;

      ②炔烴中n≤4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài);

      ③炔烴的相對密度小于水的密度;

      ④炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑。

      試題詳情

      4.炔烴的化學性質

      由乙炔的化學性質可以推知炔烴有哪些化學性質呢?

      由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵,炔烴的化學性質就應與乙炔相似,如容易發(fā)生加成反應、氧化反應等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別炔烴和烷烴,另外在足夠的條件下,炔烴也能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,如有一種導電塑料就是將聚乙炔加工而成的。

      本節(jié)小結:本節(jié)課我們重點學習了乙炔的主要化學性質如氧化反應、加成反應等,了解了乙炔的用途,并通過乙炔的有關性質分析和比較了炔烴的結構特征、通式及主要的性質,使我們清楚了結構決定性質這一辯證關系。

      3.例題精講

      試題詳情

      [例1] 由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20 mL,跟過量氧氣混合后進行完全燃燒。當燃燒產物通過濃后體積減少30 mL,然后通過堿石灰體積又減少40mL(氣體在相同條件下測得)。則這兩種烴為(    )

      試題詳情

          A.             B.

      試題詳情

      C.           D.

      試題詳情

      解析:由,故混合烴的平均分子式為

      試題詳情

      滿足分子里碳原子數為2,氫原子數不可能為3,其中一種烴分子中氫原子數小于3,另一種烴分子中氫原子數大于3,所以滿足要求。

      答案:B、C。

      試題詳情

        [例2] 將三種氣態(tài)烴以任意比例混合,與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒,在溫度不變的條件下()其壓強也不變,推斷這三種烴的分子式________,由此可以總結出什么規(guī)律?

      試題詳情

      解析:因為1個碳原子轉變?yōu)?sub>時需要1分子,4個氫原子轉變?yōu)?分子時也需要1分子,通過烴的分子式就可以確定需要的的量和生成的的量,再根據阿佛加德羅定律即可求解。,需,生成、,容器內氣體壓強不變。

      試題詳情

      答案:,;凡分子里氫原子個數為4的氣態(tài)烴,完全燃燒前后氣體總物質的量不變,若溫度高于的密閉容器中,定溫時,其壓強不變。

       [例3] 某同學設計了如圖1所示的實驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質量分數。

      試題詳情

      圖1

      (1)燒瓶中發(fā)生反應的化學方程式為_______;裝置B、C的作用是_______;燒瓶要干燥,放入電石后應塞緊橡皮塞,這是為了_______。

      試題詳情

      (2)所用電石質量不能太大,否則________;也不能太小,否則________;若容器B的容積為250 mL,則所用電石的質量應在________g左右(從后面數據中選填:0.03,0.60,1.00,1.50,2.00)。

      (3)分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是________。

      (4)實驗中測得排入量筒中水的體積為V L、電石的質量為W g。則電石中碳化鈣的質量分數是________%(不計算導管中殘留的水,氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計)。

      解析:本題必須弄清測定電石中碳化鈣質量分數的原理:它是利用測量量筒中水的體積來測量乙炔氣體之體積,再由乙炔氣體體積來計算碳化鈣的質量分數。因此在量筒前的裝置都必須密閉,產生乙炔的量不能超過B瓶中水的體積,也不能使流入量筒的水太小,否則會導致實驗失敗。

      答案:

      試題詳情

      (1);B貯水,以使燒瓶A中產生的進入B時,排出與它等體積的水進入量筒。C測定乙炔的體積;防止電石與殘留的水或水汽作用產生的乙炔逸散到大氣中。

      試題詳情

      (2)產生太多,超過B的容積而無法測定的體積;生成太少,測出的體積值太小,誤差太大;0.60。

      (3)輕輕旋開活塞,使水緩慢地滴下,直到不再產生氣體時關閉活塞。

      (4)286V/W。

       

      4.實戰(zhàn)演練

      試題詳情

      一、選擇題

      1.(2001年高考理綜題)具有單雙鍵交替長鏈(如:…―CH==CH―CH==CH―CH==CH―…)的高分子有可能成為導電塑料。2000年諾貝爾(Nobel)化學獎即授予開辟此領域的3位科學家。下列高分子中可能成為導電塑料的是?

      A.聚乙烯                        B.聚丁二烯?

      C.聚苯乙烯                      D.聚乙炔?

      試題詳情

      2.燃燒某混合氣體,所產生的CO2的質量一定大于燃燒相同質量的丙烯所產生的CO2的質量,該混合氣體是?

      A.丁烯、丙烷                        B.乙炔、乙烯?

      C.乙炔、丙烷                        D.乙烷、環(huán)丙烷?

      試題詳情

      3.實驗室制取下列氣體的方法正確的是?

      A.氨:將消石灰和氯化銨加熱,并用向下排空氣法收集?

      B.乙炔:將電石和水在啟普發(fā)生器中反應,并用向上排空氣法收集?

      C.乙烯:將乙醇加熱至170℃,并用排水集氣法收集?

      D.硫化氫:用硫化亞鐵與稀鹽酸反應,并用向下排空氣法收集?

      試題詳情

      4.科學家于1995年合成了一種化學式為C200H200含有多個C≡C (碳碳叁鍵)的鏈狀烴,其分子中含有C≡C最多是

      A.49個                          B.50個

      C.51個                          D.無法確定?

      試題詳情

      5.分子式為C7H12的某烴在一定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為

      試題詳情

       

       則此烴不可能具有的名稱是?

       

       

       

      A.4―甲基―1―己炔?

      B.3―甲基―2―己炔?

      C.3―甲基―1―己炔?

      D.4―甲基―3―己炔

      試題詳情

      6.甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若四個氫原子均被苯基取代,得到的分子結構如下圖,對該分子的描述,不正確的是?

      試題詳情

      A.化學式為C25H20

      B.所有碳原子都在同一平面上?

      C.此分子屬非極性分子?

      D.此物質屬芳香烴類物質?

      試題詳情

      7.描述CH3―CH==CH―C≡CF3分子結構的下列敘述中正確的是?

      A.6個C原子有可能都在一條直線上?

      B.6個C原子不可能都在一條直線上?

      C.6個C原子有可能都在同一平面上?

      D.6個C原子不可能都在同一平面上?

      試題詳情

      8.某溫度和壓強下,由3種炔烴(分子中只含有一個C≡C)組成的混合氣體4 g與足量的H2充分加成后生成4.4。 3種對應的烷烴,則所得烷烴中一定有

      A.異丁烷                            B.乙烷?

      C.丙烷                              D.丁烷?

      試題詳情

      9.某烴CnH在一定條件下與H2反應,取不同體積比的CnH與H2作以上實驗(總體積為V),右圖中橫軸表示CnH與H2占投料總體積的百分率,據圖分析,的關系為

      試題詳情

      A.=2-6??

      B.=2-2??

      C.=2?

      D.=2+2?

      試題詳情

      二、非選擇題(共55分)?

      10.(9分)已知烯烴、炔烴,經臭氧作用發(fā)生反應:?

      試題詳情

      CH3COOH+HOOC―CH2―COOH+HCOOH,?

      某烴分子式為C10H10,在臭氧作用下發(fā)生反應:?

      試題詳情

       

      C10H10                     CH3COOH+3HOOC―CHO+CH3CHO。試回答:?

       

      ①C10H10分子中含              個雙鍵,              個叁鍵;?

      ②C10H10的結構簡式為                                       

      試題詳情

      11.(14分)已知下列反應:?

      試題詳情

      用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料,寫出合成

      試題詳情

       

                                                的化學方程式。

       

       

      試題詳情

      12.(12分)下圖為簡易測定電石中CaC2質量分數的裝置。在燒瓶中放入1.2 g電石,常溫(20℃)常壓下開啟分液漏斗的活栓,慢慢滴水至不再產生氣體為止,待到燒瓶內的溫度恢復到常溫,測量燒杯中水的體積為361毫升,試回答:?

      試題詳情

       (1)電石中含CaC2的質量分數是多少??

      (2)如未等恢復到20℃就測量其排出水的體積,對實驗結果會產生什么影響?

      試題詳情

      13.(9分)(2000年上海市高考題)美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學反應中化學鍵斷裂和形成的過程,因而獲得1999年諾貝爾化學獎。激光有很多用途,例如波長為10.3 μm的紅外激光能切斷B(CH33分子中的一個B―C鍵,使之與HBr發(fā)生取代反應:

      試題詳情

      B(CH33+HBrB(CH32Br+CH4

      試題詳情

      而利用9.6 μm的紅外激光能切斷兩個B―C鍵,并與HBr發(fā)生二元取代反應。?

      (1)試寫出二元取代的化學方程式。

      試題詳情

      (2)現用5.6 g B(CH339.72 g HBr正好完全反應,則生成物中除了甲烷外,其他兩種產物的物質的量之比為多少???????????????????

      試題詳情

      14.(11分)某鏈烴CnHm屬烷烴或烯烴、炔烴中的一種,使若干克該烴在足量O2中完全燃燒,生成x L CO21 L水蒸氣(120℃、101.3 kPa)。試討論根據x的不同取值范圍來確定該烴所屬類型及其分子內所含碳原子數n值(用含烴的表達式或實際數值表示)。

       

       

      試題詳情

      一、1.D  2.B  3.A  4.B  5.BD  6.B  7.BC  8.B  9.B?

      二、10.①2  2  ?

      ②CH3C≡C―CH==CH+―C≡C―CH==CH―CH3

      11.2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑?

      H2+Cl22HCl?

      CaCO3CaO+CO2↑?

      CaO+3CCaC2+CO↑?

      CaC2+2H2O===Ca(OH)2+C2H2↑?

       

      2CH≡CH               CH2==CH―C≡CH

       

      CH2==CH―C≡CH+HClCH2==CH―CCl==CH2

      12.(1)CaC2的質量分數為86%?

      (2)使測定結果偏大?

      13.(1)B(CH33+2HBrB(CH3)Br2+2CH4

      (2)4∶1

      14.依據各類鏈烴的燃燒通式,結合生成的CO2、H2O的體積,可分以下情況討論:?

      (1)若為烷烴,有

        明顯地,有x<1,n=

      (2)若為烯烴,有,則x=1,n≥2。

      (3)若為炔烴,

      則1<x≤2,n=

       


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