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專題十三：同系物及同分異構(gòu)體

班級姓名學號

【專題目標】

1．了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；

2．理解同系列及同分異構(gòu)的概念；

3．能夠識別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接次序和方式；

4．能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體。

【知識規(guī)律總結(jié)】

一、同系物的判斷規(guī)律

1．一差（分子組成差一個或若干個CH₂）

2．二同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3．三注意

（1）必為同一類物質(zhì)

（2）結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）

（3）同系物間物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相同

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

二、同分異構(gòu)體的種類

1．碳鏈異構(gòu)

2．位置異構(gòu)

3．官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳見下表）

組成通式

可能的類別

典型實例

C_nH_2n

烯烴環(huán)烷烴

CH₂=CHCH H₂C CH₂

CH₂

C_nH_2n-2

炔烴二烯烴環(huán)烯烴

CH= CCH₂CH₃ CH₂=CHCH=CH₂

C_nH_2n+2O

醇醚

C₂H₅OH CH₃OCH₃

C_nH_2nO

醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚

CH₃CH₂CHO CH₃COCH₃ CH=CHCH₂OH

CH₃CH CH₂ CH₂ CH OH

O CH₂

C_nH_2nO₂

羧酸酯羥基醛羥基酮

CH₃COOH HCOOCH₃ HOCH₂CHO

C_nH_2n-6O

酚芳香醇芳香醚

H₃CC₆H₄OH C₆H₅CH₂OH C₆H₅OCH₃

C_nH_2n+1NO₂

硝基烷烴氨基酸

CH₃CH₂NO₂ H₂NCH₂COOH

C_n(H₂O)_m

單糖或二糖

葡萄糖與果糖（C₆H₁₂O₆）蔗糖與麥芽糖（C₁₂H₂₂O₁₁）

三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

1．主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間

2．按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫

四、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3―四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種;

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；

（3）戊烷、丁烯、戊炔有3種；

（4）丁基C₈H₁₀有4種；

（5）己烷、C₇H₈O（含苯環(huán)）有5種；

（6）戊基、C₉H₁₂有8種；

2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；

3．替元法例如：C₆H₄Cl₂有3種,C₆H₂Cl₄有3種(將H替代Cl)；

4．對稱法（又稱等效氫法）判斷方法如下：

（1）同一C 原子上的氫原子是等效

（2）同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氯

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效

【經(jīng)典題型】

題型一：確定異構(gòu)體的數(shù)目

例 1 某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（）

A．C₃H₈ B．C₄H₁₀ C．C₅H₁₂ D．C₆H₁₄

解析：分析 C₃H₈ 、C₄H₁₀_、、C₆H₁₄各種結(jié)構(gòu)，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為C。

題型二：列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)

例 2 液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。

CH₃O CH=N CH₂CH₂CH₂CH₃ （MBBA）

CH₃O CHO H2 N CH₂CH₂CH₂CH₃

醛A 胺

（1）位上有―C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：

CH₃CH₂CH₂CH₂― ―NH₂、（CH₃）₂CHCH₂― ―NH₂、、；

（2）醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是 ―COOCH₃、 ―OCOCH₃、HCOO― ―CH₃、、

、。（全國高考題）

解析：（1）無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有―C₄H₉的碳架異構(gòu)；

（2）題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。

通過有序的思維來列舉同分異構(gòu)體可以確保快速、準確�？梢园搭悇e異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團或取代基位置異構(gòu)的順序進行有序的列舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。

題型三：判斷兩結(jié)構(gòu)是否等

例3 萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為或，兩者是等同的。苯并[α]芘是強致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中）。它的分子由5個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式：

（Ⅰ） (Ⅱ)

這兩者也是等同的。現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A B C D

A B C D

其中：與（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是（）；

與（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分異構(gòu)體的是（）。（全國高考題）

解析：以（Ⅰ）式為基準，圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn)180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)45度即得A式。因此，A、D都與（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。

也可以（Ⅱ）式為基準，將（Ⅱ）式圖形在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)180度即得A式，（Ⅱ）式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)135度即得D式。

從分子組成來看，（Ⅰ）式是C₂₀H₁₂，B式也是C₂₀H₁₂，而C式是C₁₉H₁₂，所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分異構(gòu)體，而C式不是。

答案是（1）AD；（2）B。

判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過程是：（1）用系統(tǒng)命名法命名時名稱相同者；（2）將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合”者。

題型四：測試同分異構(gòu)體的變通策略

例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是

A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定

解析：解題過程中要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“側(cè)翼出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H（C₁₀H_8-a Br_a）與取代8-a個H(C₁₀H_aBr_8-a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+(8-a)=8,選C。

解答本題的策略在于“等價”變通，如CHCl₃與CH₃Cl、CH₂=CHCl與CCl₂=CHCl、

C₉H₁₉OH（醇類）與C₉H₁₉Cl等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。

解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說，費時費事，即便做對了，也有策略性錯誤。

題型五：由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物異構(gòu)體數(shù)

例 5 某有機物與H₂按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：

CH₃

CH₃―CH―CH₂―CH―C―CH₂―CH₃

OH CH₃ OH

則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（）種（說明羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。

解析：某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。

該題的特點是：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是：抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。

【隨堂作業(yè)】

一、選擇題

1．下列化學式中，只表示一種純凈物的是（）

A．C B．C₃H₈ C．C₂H₄O D．C₃H₆

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