甲醛加聚生成聚甲醛.乙二醇消去生成環(huán)氧以醚.甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機(jī)玻璃 【查看更多】

 

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甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成環(huán)氧以醚，甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機(jī)玻璃

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（2009?肇慶二模）多羥基連在同一個(gè)碳原子上易自動(dòng)失水生成醛或酮：．
（1）根據(jù)上述原理，請(qǐng)寫(xiě)出 與NaOH的水溶液共熱的化學(xué)方程式為：
； 與NaOH的乙醇溶液共熱，可以生成
5
5
種穩(wěn)定的二烯烴．
（2）醛酮在水中可生成水合物：．這是一個(gè)可逆反應(yīng)，平衡狀態(tài)（平衡的位置）決定于醛酮的結(jié)構(gòu)．若K(H2O)=
c[R1R2C(OH)2]
c[R1R2C=O]
為醛酮的水合平衡常數(shù)，其值越大則對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越穩(wěn)定．下表是部分醛、酮的水合平衡常數(shù)：
化合物
 
H
H
＞c=o
 
H
H3C
＞c=o
 
H
CH3CH2
＞c=o
 
H
C6H5
＞c=o
K（H2O） 2×103 1.3 0.71 8.3×10-3
化合物
 
CH3
CH3
＞c=o
 
CH3
ClCH2
＞c=o
 
ClCH2
ClCH2
＞c=o
 
F3C 
F3C 
＞c=o
K（H2O） 2×10-3 2.9 10 很大
根據(jù)以上表中數(shù)據(jù)分析，請(qǐng)總結(jié)出兩條結(jié)論：
a．羰基碳如連接的甲基越多，相對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越不穩(wěn)定；
b．羰基碳上連接烴基時(shí)，烴基的體積越大，水合物越不穩(wěn)定；
c．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子使水合物變得更加穩(wěn)定；
d．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子越多、鹵原子非金屬性越強(qiáng)，其水合物越穩(wěn)定（或羰基相連的碳原子連上鹵素后，該碳原子留下的氫原子越多，其水合物越不穩(wěn)定）
a．羰基碳如連接的甲基越多，相對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越不穩(wěn)定；
b．羰基碳上連接烴基時(shí)，烴基的體積越大，水合物越不穩(wěn)定；
c．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子使水合物變得更加穩(wěn)定；
d．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子越多、鹵原子非金屬性越強(qiáng)，其水合物越穩(wěn)定（或羰基相連的碳原子連上鹵素后，該碳原子留下的氫原子越多，其水合物越不穩(wěn)定）
．
（3）工業(yè)上生產(chǎn)苯甲醛
 
H
C6H5
＞c=o有以下兩種方法：
①；②
與方法①相比，方法②的優(yōu)點(diǎn)是
方法②未使用其它有毒原料，生成物除產(chǎn)品外另一種是無(wú)毒無(wú)污染的水
方法②未使用其它有毒原料，生成物除產(chǎn)品外另一種是無(wú)毒無(wú)污染的水
，缺點(diǎn)是
方法②比方法①需要的溫度高，相對(duì)耗能較多
方法②比方法①需要的溫度高，相對(duì)耗能較多
．
（4）苯腙是有機(jī)染料的主要原料，由醛（或酮）與苯肼生成苯腙的反應(yīng)為：

“反應(yīng)①”的原子利用率為100%，則中間產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
；“反應(yīng)②”的反應(yīng)類型屬于
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
．
（5）由對(duì)苯二甲醛的氧化產(chǎn)物“對(duì)苯二甲酸”與“乙二醇”縮聚，生成的聚酯纖維（滌綸）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
或
或
．

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（2009?松江區(qū)二模）1928年，狄爾斯和阿爾德在研究1，3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：
（也可表示為：+║→）
回答下列問(wèn)題：
（1）下列具有類似1，3-丁二烯性質(zhì)的有機(jī)物是
abd
abd
（填寫(xiě)序號(hào)）；
a．    b．    c．    d．
（2）工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3-丁二烯，生成流程為：

上述流程中甲醛和乙炔的反應(yīng)類型是
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
HOCH2CH2CH2CH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
．
（3）以CH2=CHCH=CH2、X和HOCH2C≡CCH2OH為原料，合成高分子化合物M的線路如下（羧酸在醇溶液中幾乎不和NaOH反應(yīng)）：

①設(shè)置反應(yīng)a、b的目的是：
保護(hù)碳鏈中的“C=C”不被氧化
保護(hù)碳鏈中的“C=C”不被氧化
；
②寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→C：
；
F→M：
．
③寫(xiě)出下列反應(yīng)類型：D→E：
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
；F→M：
縮聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
．

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人類利用太陽(yáng)能已有3000多年的歷史，太陽(yáng)能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時(shí)，白天吸收太陽(yáng)能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。NPG是一種白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)124-130℃，沸點(diǎn)210℃，主要作為生產(chǎn)聚酯樹(shù)脂、無(wú)油醇酸樹(shù)脂等。已知：NPG的結(jié)構(gòu)式為：，試回答下列問(wèn)題：

（1）有關(guān)NPG說(shuō)法正確的是           （填序號(hào)）。

A．NPG與乙二醇互為同系物

B．NPG可命名為：2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C． NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

D．研究確定NPG的結(jié)構(gòu)，需經(jīng)重結(jié)晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定和波譜分析確定結(jié)構(gòu)

（2）已知同一個(gè)碳原子連兩個(gè)羥基該物質(zhì)不穩(wěn)定，與NPG互為同分異構(gòu)體且屬于5碳直鏈穩(wěn)定的二元醇有：                    種；在其所有異構(gòu)體中，消去2個(gè)水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結(jié)構(gòu)可能有：         種。

（3）NPG可與丙二酸等物質(zhì)的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：                                                 。

（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：

則兩種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：                                。

（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻(xiàn)記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98％以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無(wú)機(jī)酸進(jìn)行恒壓酯分解，該合成方法反應(yīng)溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達(dá)88％左右，產(chǎn)品收率高�！�

試補(bǔ)充合成路線（只寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)物和相關(guān)生成物）

→□→□→

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人類利用太陽(yáng)能已有3000多年的歷史，太陽(yáng)能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時(shí)，白天吸收太陽(yáng)能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。NPG是一種白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)124-130℃，沸點(diǎn)210℃，主要作為生產(chǎn)聚酯樹(shù)脂、無(wú)油醇酸樹(shù)脂等。已知：NPG的結(jié)構(gòu)式為：，試回答下列問(wèn)題：
（1）有關(guān)NPG說(shuō)法正確的是          （填序號(hào)）。
A．NPG與乙二醇互為同系物
B．NPG可命名為：2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C．NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
D．研究確定NPG的結(jié)構(gòu)，需經(jīng)重結(jié)晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定和波譜分析確定結(jié)構(gòu)
（2）已知同一個(gè)碳原子連兩個(gè)羥基該物質(zhì)不穩(wěn)定，與NPG互為同分異構(gòu)體且屬于5碳直鏈穩(wěn)定的二元醇有：                    種；在其所有異構(gòu)體中，消去2個(gè)水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結(jié)構(gòu)可能有：        種。
（3）NPG可與丙二酸等物質(zhì)的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：                                                。
（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：

則兩種醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：                               。
（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻(xiàn)記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98％以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無(wú)機(jī)酸進(jìn)行恒壓酯分解，該合成方法反應(yīng)溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達(dá)88％左右，產(chǎn)品收率高�！�
試補(bǔ)充合成路線（只寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)物和相關(guān)生成物）
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