(2013?紹興二模)增塑劑(又稱塑化劑)不是食品添加劑,而是工業(yè)上廣泛使用的塑料添加劑,長(zhǎng)期食用含增塑劑的食品對(duì)人體健康十分有害.2011年5月起臺(tái)灣食品中先后檢出DEHP等多種增塑劑,2011年6月1日衛(wèi)生部緊急發(fā)布公告,將某些增塑劑列入食品中可能違法添加的非食用物質(zhì)和易濫用的食品添加劑名單.2012年因白酒中檢出塑化劑,再度引起極大關(guān)注.
I.DEHP在堿性條件下水解并酸化后,得到兩個(gè)化合物A(C
8H
6O
4)和B(C
8H
18O),兩者的物質(zhì)的量之比為1:2.A是一種芳香族酸性物質(zhì),發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),僅生成兩種一元硝化產(chǎn)物.B為飽和化合物,在室溫下易被KMnO
4氧化生成C(C
8H
16O
2).B在A1
2O
3存在下加熱生成D(C
8H
16),D與K
2Cr
2O
7/H
2SO
4反應(yīng)生成3-庚酮(
)和二氧化碳.B在一定條件下轉(zhuǎn)化為E(C
8H
16O),E能與新制Cu(OH)
2發(fā)生銀鏡反應(yīng)并生成F.
已知:
(1)DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,C和D中含有官能團(tuán)的名稱
羧基、碳碳雙鍵
羧基、碳碳雙鍵
.
(2)B→D的反應(yīng)類型
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
,B→E的反應(yīng)類型
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
,
(3)E與新制Cu(OH)
2反應(yīng)的化學(xué)方程式
+2Cu(OH)
2+NaOH
+Cu
2O↓+3H
2O
+2Cu(OH)
2+NaOH
+Cu
2O↓+3H
2O
.
II.另一種增塑劑DEEP的合成方法如下:
已知J為乙醛的同分異構(gòu)體
(4)反應(yīng)條件K為
酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液
.
(5)寫出A→DEEP的化學(xué)反應(yīng)方程式
.
(6)試寫出4種符合以下條件的A的同分異構(gòu)體
.
A.屬于芳香族化合物,苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
B.遇FeCl
3溶液顯紫色
C.除苯環(huán)外不存在其它環(huán)狀結(jié)構(gòu).