(一)酚 1.酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) ①苯酚俗稱石炭酸分子式為C6H6O.結(jié)構(gòu)簡式官能團名稱酚羥基.酚類的結(jié)構(gòu)特點是羥基直接取代苯環(huán)上的氫原子所形成的烴的衍生物 ②苯酚是無色有特殊氣味的晶體.熔點為43℃.暴露在空氣中因部分被氧化而顯粉紅色.常溫下苯酚易溶于有機溶劑.在水中溶解度不大.溫度高于65℃時.能與水互溶.苯酚是一種重要的化工原料.用于藥皂.消毒.合成纖維.合成樹脂等.如果不慎沾到皮膚上.應(yīng)立即用酒精清洗. 2.酚的化學(xué)性質(zhì) ①苯環(huán)對羥基影響:由于受苯環(huán)吸電子作用的影響.苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂.能在水溶液中發(fā)生微弱電離.由于電離生成的H+濃度很小.不能使酸堿指示劑變色.向常溫時苯酚的濁液中滴入NaOH溶液.現(xiàn)象是溶液由渾濁變澄清.這一反應(yīng)事實顯示了苯酚有酸性.向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體.現(xiàn)象是溶液分層生成苯酚.這一反應(yīng)證明苯酚的酸性比碳酸弱. ②羥基對苯環(huán)的影響:在苯酚分子中.由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上氫性質(zhì)活潑.容易被其他原子或原子團取代. a.向盛有苯酚稀溶液的試管中逐滴加入濃溴水.現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀.反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 此反應(yīng)可用于鑒別苯酚的存在. 苯酚還可與濃硝酸作用產(chǎn)生硝基化合物: b. 苯酚遇FeCl3溶液呈紫色.稱為苯酚的顯色反應(yīng).因而這一反應(yīng)可用來鑒別苯酚或鑒別Fe3+, c. 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化.表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng).生成酚醛樹脂: 3.苯酚的制法: 工業(yè)上一般采用氯苯水解法制取苯酚.但在一般條件下.鹵代苯并不能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng).故若要除去鹵代苯中所混有的X2.可用NaOH溶液除去. 說明: 1.羥基與苯環(huán)直接相連的有機物稱為酚.當(dāng)羥基與鏈烴基相連時稱為醇.而羥基與羰基相連時稱為羧酸.醇.酚和羧酸都能與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2.但是.醇不能與堿和鹽反應(yīng).而酚和羧酸都可與堿發(fā)生中和反應(yīng).其中酚可與Na2CO3反應(yīng).但不能與NaHCO3反應(yīng).且反應(yīng)中無CO2放出.而羧酸可與碳酸鹽.碳酸氫鹽作用產(chǎn)生CO2.由此說明.這三種羥基的活潑性是:羧酸羥基>酚羥基>醇羥基, 2.受苯環(huán)的影響.酚中的羥基氫活性增強.易被氧化.發(fā)生氧化反應(yīng).故苯酚露置于空氣中被氧化成粉紅色.也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑所氧化, 3.苯酚中的酚羥基一般不與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng).但在有機酸的酸酐存在時.酚羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯 4.除去試管壁上所附著的苯酚.可用酒精或NaOH溶液清洗.而除皮膚或衣服上所沾的苯酚.則只能用酒精清洗. 例1.下列物質(zhì)中.與苯酚互為同系物的是: 解析:同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似.苯酚的同系物則應(yīng)是-OH與苯環(huán)直接相連.滿足此條件的只有C選項的. 同系物的第二個必備條件是組成上相差一個或若干個CH2 原子團.比苯酚多一個CH2 .所以為苯酚的同系物. 答案:C 例2.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹.花生.尤其是葡萄)中.它可能具有抗癌性.能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是: A.1mol 1mol B.3. 5 mol 7mol C.3. 5mol 6mol D.6mol 7mol 解析:本題考查的是官能團及有機物的性質(zhì).該物質(zhì)中含有酚羥基和C=C.因此.應(yīng)具有酚和烯烴的性質(zhì):可發(fā)生取代反應(yīng).加成反應(yīng).氧化反應(yīng)以及具有一定的酸性等.由于受酚羥基的影響.苯環(huán)中與羥基鄰.對位的H原子活性增強.易與X2發(fā)生取代.本題中共有5個鄰位H.故可與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng).同時還存在一個C=C.故也能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng).即可與6molBr2發(fā)生反應(yīng),而苯環(huán)和C=C都可與H2發(fā)生加成.故共可與7molH2加成.故本題答案為:D 答案:D 例3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,Na.NaOH.NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時.消耗Na.NaOH.NaHCO3的物質(zhì)的量之比為: A.3:3:3 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2 解析:本題考查的是羧酸羥基.酚羥基.醇羥基的判斷及性質(zhì)比較.題給結(jié)構(gòu)中羧酸羥基.酚羥基.醇羥基各有一個.根據(jù)羧酸羥基.酚羥基.醇羥基的性質(zhì)可知:可與3mol的Na反應(yīng).2mol的NaOH反應(yīng).1mol的NaHCO3反應(yīng).故答案為:B 答案:B 例4.使用一種試劑即可將酒精.苯酚溶液.己烯.甲苯4種無色液體區(qū)分開來.這種試劑是: A.FeCl3溶液 B.溴水 C.KMnO4溶液 D.金屬鈉 解析:有機物的鑒別一般要考慮以下幾個方面,有機物的溶解性.密度,有機物燃燒情況,有機物的官能團及特征實驗現(xiàn)象,有時也可以利用特征的顯色反應(yīng).本題中溴水與酒精互溶.無現(xiàn)象,與苯酚作用產(chǎn)生白色沉淀.與己烯作用生成鹵代烴.不溶于水.但溴水顏色褪去,與甲苯不反應(yīng).但甲苯可以萃取溴.溶液分層.上層橙紅色.下層無色.因此.可用溴水鑒別四種無色液體. 答案:B 查看更多

 

題目列表(包括答案和解析)

(2013?紅橋區(qū)一模)I.對羥基肉桂酸是一種強效的導(dǎo)電材料,近年來在液晶顯示器工業(yè)中應(yīng)用廣泛.結(jié)構(gòu)簡式如圖:
(1)該有機物的分子式為
C9H8O3
C9H8O3
,其含氧官能團的名稱是
酚羥基和羧基
酚羥基和羧基

(2)該有機物能發(fā)生的反應(yīng)類型是(填寫代號)
AC
AC

A.氧化反應(yīng)    B.消去反應(yīng)    C.加聚反應(yīng)  D.水解反應(yīng)
Ⅱ.塑化劑又稱增塑劑,是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑.增塑劑DEHP(C24H38O4)可通過下列流程制備,其中A的主鏈上有6個碳原子,D是對二甲苯的一種同分異構(gòu)體,E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.

回答下列問題:
(1)E的結(jié)構(gòu)簡式是

(2)B→C的反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)
取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

(3)3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名:
①結(jié)構(gòu)簡式
(CH33CC(CH33
(CH33CC(CH33
②命名
2,2,3,3-四甲基丁烷
2,2,3,3-四甲基丁烷

(4)DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)F是E的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:
a.是苯的鄰位二取代物;
b.遇FeCl3溶液呈紫色;
c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng).
寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

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對-甲基苯甲酸乙酯(F)是有機化工原料,用于合成藥物的中間體,某興趣小組利用中學(xué)的簡單有
機物進行合成,其方案如圖所示:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是
CH2=CH2
CH2=CH2
,E中含有的官能團名稱是
羧基
羧基

(2)C是芳香烴,核磁共振氫譜顯示有四種峰,C的結(jié)構(gòu)簡式是

(3)指出化學(xué)反應(yīng)類型:①
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
;②
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)

(4)丁子香酚()是一種重要的調(diào)味劑,它與F的關(guān)系是
b
b

a.同系物    b.同分異構(gòu)體    c.同種物質(zhì)
(5)下列物質(zhì)不能與丁子香酚發(fā)生反應(yīng)的是
bd
bd

a.NaOH溶液    b.NaHCO3溶液    c.Br2的四氯化碳溶液    d.乙醇
(6)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:

(7)寫出既含有苯環(huán)又能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體:
任意一種
任意一種
.(只寫一種)

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某芳香烴A(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機化工原料,以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì).其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng).

已知:
I.(苯胺,易被氧化)
Ⅱ.(X為Cl或Br)
Ⅲ.大多數(shù)苯的同系物易被酸性KmnO4氧化為苯甲酸
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為:
.C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型為:
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)

(2)符合下列條件的扁桃酸的同分異構(gòu)體共有
13
13
種.
①于甲酸酯  ②含有酚羥基
(3)反應(yīng)③和④順序能否對換?
不能
不能
(填“能”或“不能”);理由是:
如果對換,氨基將被氧化
如果對換,氨基將被氧化

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:
n
一定條件
+(n-1)H2O
n
一定條件
+(n-1)H2O

(5)試寫出由A合成水楊酸的合理流程圖:

①合成過程中無機試劑任選
②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

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已知烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1:2,相對分子質(zhì)量為28,核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是
CH2=CH2
CH2=CH2

(2)A可能屬于下列哪類物質(zhì)
ab
ab

a.醇       b.鹵代烴      c.酚       d.羧酸
(3)反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1:1的加成反應(yīng),則D的分子式是
C2H4O
C2H4O

反應(yīng)②可表示為:G+NH3→F+HCl  (未配平),該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式是(有機化合物均用結(jié)構(gòu)簡式表示):
2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH32+2HCl
2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH32+2HCl

化合物E(HOCH2CH2Cl)和 F[HN(CH2CH32]是藥品普魯卡因合成的重要中間體,普魯卡因的合成路線如下:(已知: )

(4)甲的結(jié)構(gòu)簡式是

由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)

(5)乙中有兩種含氧官能團,反應(yīng)③的化學(xué)方程式是:
+HOCH2CH2Cl
 濃H2SO4 
.
+H2O
+HOCH2CH2Cl
 濃H2SO4 
.
+H2O

(6)丙中官能團的名稱是
酯基、氯原子、氨基
酯基、氯原子、氨基

(7)普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊.
①戊與甲互為同分異構(gòu)體,戊的結(jié)構(gòu)簡式是
.    
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域.該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

③D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個C-O單鍵.則D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式是

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[化學(xué)--選修有機化學(xué)基礎(chǔ)]已知:
。(R1、R2、R3代表烴基)

ⅱ.
某種芳香族化合物A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,某些生成物(如H2O等)已略去.

請回答:
(1)①F→H的反應(yīng)類型是
縮聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)
;氣體G的相對分子質(zhì)量是44,則E的結(jié)構(gòu)簡式是
HCOOH
HCOOH
;
②步驟Ⅰ的目的是
保護酚羥基
保護酚羥基
;
③A的結(jié)構(gòu)簡式是
;上述轉(zhuǎn)化中B→D的化學(xué)方程式是

(2)已知A的某種同分異構(gòu)體N具有如下性質(zhì):
①N與FeCl3反應(yīng),溶液呈紫色;
②N在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng),N與H2在苯環(huán)側(cè)鏈上按照物質(zhì)的量之比1:1作用后的生成物不能發(fā)生消去反應(yīng);
③在通常情況下,1molN只能與含1molBr2的濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);
④N分子中苯環(huán)上僅有三個取代基且取代基上無支鏈.
請問符合上述要求N的同分異構(gòu)體有
3
3
種.

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