Question

15．有機(jī)物F（C₁₁H₁₂O₂）屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：

請(qǐng)回答：
（1）上述③④⑤⑥中不屬于取代反應(yīng)的是③．
（2）反應(yīng)⑤的條件是NaOH的水溶液、加熱．
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（4）A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是b．
a．溴水b．新制的Cu（OH）₂懸濁液
c．酸性KMnO₄溶液d．銀氨溶液
（5）G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28．G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有13種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)
②分子中含有兩個(gè)-CH₃．

Answer 1

分析 催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)生成B，B和E通過(guò)反應(yīng)生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個(gè)C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，據(jù)此分析解答．

解答 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)生成B，B和E通過(guò)反應(yīng)生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個(gè)C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，
（1）上述③④⑤⑥中不屬于取代反應(yīng)的是③，
故答案為：③；
（2）反應(yīng)⑤為氯代烴的水解反應(yīng)，所以該反應(yīng)的條件是NaOH的水溶液、加熱，故答案為：NaOH的水溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑥為羧酸和醇的酯化反應(yīng)，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）A為、B為、E為，溴水與A、B的反應(yīng)現(xiàn)象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機(jī)物反應(yīng)；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應(yīng)；只有a．新制的Cu（OH）₂濁液能夠鑒別：與A能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀、與B發(fā)生正反應(yīng)，濁液變澄清、與E不反應(yīng)，
故答案為：b；
（5）E為，G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28，說(shuō)明G分子中含有1個(gè)苯環(huán)、醇羥基，且側(cè)鏈含有3個(gè)C；①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，有機(jī)物分子中含有酚羥基；②分子中含有兩個(gè)一CH₃，滿足以上條件的有機(jī)物的苯環(huán)側(cè)鏈為：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃時(shí)可能情況為：①都處于鄰位，有3種結(jié)構(gòu)；②都處于間位，有1種結(jié)構(gòu)；③-OH、-CH₃相鄰，-CH₂CH₃在間位，有2種結(jié)構(gòu)；④-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH在間位，有2種結(jié)構(gòu)；⑤-OH、-CH₂CH₃相鄰，-CH₃在間位，有2種結(jié)構(gòu)，總共有10種結(jié)構(gòu)；
當(dāng)取代基為CH（CH₃）₂、-OH時(shí)，存在鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，所以總共含有13種滿足條件的同分異構(gòu)體；
其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，存在5種等效H原子，6為甲基、其中1個(gè)1為酚羥基，2為苯環(huán)中4個(gè)H，說(shuō)明該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力，（5）為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，需要掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，避免漏項(xiàng)或重復(fù)現(xiàn)象．