Question

已知有機物A分子中含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈．有機物A的相對分子質(zhì)量M不超過200，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳．與之有關(guān)的有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：（注意：部分反應(yīng)產(chǎn)物省略）
（1）有機物A中含有的官能團的名稱分別為

 

，A的分子式為

 

．
（2）有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）有機物A～F中互為同分異構(gòu)體的有

 

和

 

（填寫序號）．
（4）有機物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有

 

（填寫序號）．
（5）16.2g有機物B、C、D組成的混合物完全燃燒，得到的CO₂通入3mol/L、0.5LNaOH溶液中得到的產(chǎn)物為

 

．
（6）寫出A+D生成E的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A與C、D、E的相對分子質(zhì)量，可知A分子內(nèi)脫去1分子水生成C、D、E，故A分子中含有羥基，再由A與E、F的相對分子質(zhì)量可知，A與D，A與B均為分子間去1分子水生成E、F，應(yīng)是酯化反應(yīng)，故A分子中還含有羧基，所以①③為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)．而有機物A的相對分子質(zhì)量M不超過200，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳，則A中含有C、H、O元素，分子中O原子最大數(shù)目=

200×26.7%

16

=3.3，故A含有3個氧原子，Mr（A）=

16×3

26.7%

=180，有機物A分子中含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈，去掉1個-COOH、1個-OH、1個-C₆H₅剩余原子總相對原子質(zhì)量為180-45-17-77=41，剩余基團中最大碳原子數(shù)目=

41

12

=3…5，故屬于基團組成為C₃H₅，A分子有兩種消去方式，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B、C分別為、中的一種，B、C與A發(fā)生酯化反應(yīng)得到F、E，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由A與C、D、E的相對分子質(zhì)量，可知A分子內(nèi)脫去1分子水生成C、D、E，故A分子中含有羥基，再由A與E、F的相對分子質(zhì)量可知，A與D，A與B均為分子間去1分子水生成E、F，應(yīng)是酯化反應(yīng)，故A分子中還含有羧基，所以①③為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)．而有機物A的相對分子質(zhì)量M不超過200，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為26.7%，完全燃燒只生成水和二氧化碳，則A中含有C、H、O元素，分子中O原子最大數(shù)目=

200×26.7%

16

=3.3，故A含有3個氧原子，Mr（A）=

16×3

26.7%

=180，有機物A分子中含有苯環(huán)且只有一個側(cè)鏈，去掉1個-COOH、1個-OH、1個-C₆H₅剩余原子總相對原子質(zhì)量為180-45-17-77=41，剩余基團中最大碳原子數(shù)目=

41

12

=3…5，故屬于基團組成為C₃H₅，A分子有兩種消去方式，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B、C分別為、中的一種，B、C與A發(fā)生酯化反應(yīng)得到F、E，
（1）通過以上分析知，A中含有羧基、羥基，結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為 C₁₀H₁₂O₃，故答案為：羧基、羥基； C₁₀H₁₂O₃；
（2）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，通過圖片知，屬于同分異構(gòu)體的有BCD、EF，
故答案為：BCD；EF；         
（4）含有不飽和鍵的物質(zhì)能使溴水褪色，只有A、C中不含不飽和鍵，則AC不能使溴水褪色，故選：AC；            
（5）BCD屬于同分異構(gòu)體，其摩爾質(zhì)量為162g/mol，16.2g混合物的物質(zhì)的量為0.1mol，根據(jù)C原子守恒知生成二氧化碳的物質(zhì)的量為1mol，二氧化碳和NaOH溶液反應(yīng)生成NaHCO₃和Na₂CO₃，氫氧化鈉的物質(zhì)的量為3mol/L×0.5L=1.5mol，二氧化碳和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則16.2g有機物B、C、D組成的混合物完全燃燒，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的產(chǎn)物為NaHCO₃和Na₂CO₃，
故答案為：NaHCO₃和Na₂CO₃；
（6）A和D反應(yīng)生成E的反應(yīng)方程式為：
，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，側(cè)重考查分析、推斷、計算能力，正確推斷A的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、相對分子質(zhì)量確定其它物質(zhì)結(jié)構(gòu)，注意反應(yīng)過程中C原子個數(shù)、官能團及物質(zhì)結(jié)構(gòu)是否變化，題目難度中等．