Question

2．l，6-己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個(gè)碳原子的有機(jī)化合物氧化制備．下圖為A通過(guò)氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過(guò)程（可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F）：

回答下列問(wèn)題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的分子式為環(huán)己烯．
（2）B到C的反應(yīng)方程式為+H₂O→（不需注明條件，其他無(wú)機(jī)試劑任選）．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最少的是DE，最多的是F．（填化合物代號(hào)）
（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為．
（6）
請(qǐng)參照上述合成路線(xiàn)流程圖示例，寫(xiě)出由A通過(guò)兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線(xiàn)為$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個(gè)碳原子，故A的化學(xué)名稱(chēng)為：C₆H₁₀，與雙氧水反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為：，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍，化學(xué)式為：．

解答 解：（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式為：C₆H₁₀，故A的化學(xué)名稱(chēng)為：環(huán)己烯；
故答案為：環(huán)己烯；
（2）與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為+H₂O→，
故答案為：+H₂O→；
（3）發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，故答案為：；
（4）B的核磁共振氫譜出峰為3，C的核磁共振氫譜出峰為4，D的核磁共振氫譜出峰為6，E的核磁共振氫譜出峰為6，F(xiàn)的核磁共振氫譜出峰為2，
故答案為：DE；F；
（5）與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
方程式為：，
故答案為：；
（6）由環(huán)已烯合成1，3-環(huán)己二烯，可以用環(huán)已烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)已烷，1，2-二溴環(huán)已烷再在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，合成路線(xiàn)為$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$，
故答案為：$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉/醇}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，試題側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意對(duì)題目反應(yīng)信息的理解利用，結(jié)合題給合成信息以及物質(zhì)的性質(zhì)解答該題．