Question

14．有機物聚合物M：是鋰電池正負極之間鋰離子遷移的介質(zhì)．由烴C₄H₈合成M的合成路線如圖：

（1）C₄H₈的結(jié)構(gòu)簡式為，試劑II是NaOH水溶液．
（2）檢驗B反應(yīng)生成了C的方法是取樣，加入新配Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明生成C，或取樣，加入銀氨溶液，水浴加熱，產(chǎn)生銀鏡，證明生成C．
（3）D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（4）反應(yīng)步驟③④⑤不可以為⑤③④的主要理由是保護碳碳雙鍵不被氧化．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C₄H₈、A、B、C、D、E中碳骨架結(jié)構(gòu)不變，結(jié)合M與環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得M，則要反推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合C₄H₈、E的官能團變化可知，利用逆推法可知，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，C氧化生成D，故C為OHCC（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，則B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，所以A為，C₄H₈與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以C₄H₈的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C₄H₈、A、B、C、D、E中碳骨架結(jié)構(gòu)不變，結(jié)合M與環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得M，則要反推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合C₄H₈、E的官能團變化可知，利用逆推法可知，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，C氧化生成D，故C為OHCC（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，則B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，所以A為，C₄H₈與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以C₄H₈的結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，C₄H₈的結(jié)構(gòu)簡式為 ，試劑II是NaOH水溶液，
故答案為：；NaOH水溶液；
（2）C為OHCC（OH）（CH₃）₂，B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，C中有醛基，而B中沒有，所以檢驗B反應(yīng)生成了C的方法是：取樣，加入新配Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明生成C，或取樣，加入銀氨溶液，水浴加熱，產(chǎn)生銀鏡，證明生成C，
故答案為：取樣，加入新配Cu（OH）₂懸濁液，加熱至沸，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明生成C，或取樣，加入銀氨溶液，水浴加熱，產(chǎn)生銀鏡，證明生成C；　　　　　
（3）D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）碳碳雙鍵能被氧氣氧化，所以在碳碳雙鍵形成之前先進行氧化反應(yīng)，所以反應(yīng)步驟③④⑤不可以為⑤③④的主要理由是保護碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵不被氧化．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，利用正、逆推法相結(jié)合進行推斷，是對有機化學(xué)知識的綜合運用，注意結(jié)合M的結(jié)構(gòu)判斷F、E的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的分析和思維能力．