Question

9．3-對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：
+CO$→_{△}^{AlCl_{3}，HCl}$$→_{OH-，△}^{CH_{3}CHO}$B$→_{②H+}^{①C}$$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}OH}$E
已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）A中官能團的名稱為醛基，A分子中核磁共振氫譜各峰值比為1：2：2：3
（2）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，生成E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
（3）試劑C可選用下列中的bd．
a．溴水    b．銀氨溶液    c．酸性KMnO₄溶液   d．新制Cu（OH）₂懸濁液
（4）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為．
（5）遇FeCl₃溶液呈紫色，且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有3種，E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成A對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：（1）A含-CHO，官能團的名稱為醛基，A分子中含4種H，核磁共振氫譜各峰值比為1：2：2：3，
故答案為：醛基；1：2：2：3；
（2）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為，生成E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）試劑C可氧化-CHO，不能氧化碳碳雙鍵，只有 b．銀氨溶液、d．新制Cu（OH）₂懸濁液符合，
故答案為：bd；
（4）是E的一種同分異構(gòu)體，E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對乙烯基苯酚3種，E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：3；．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈變化、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．