Question

3．中國科學家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學獎．青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱和代號如圖所示）的路線如圖：

回答下列問題：
（1）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅；氫化青蒿素分子中官能團名稱為醚鍵、酯基．
（2）反應①中，有機反應類型為加成反應（或還原反應）；NaBH₄的作用是B．
A．氧化劑    B．還原劑    C催化劑    D、溶劑
（3）有機物D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，請寫出反應③的化學反應方程式．
（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應類型有ABC．
A．酯化反應    B．水解反應    C．還原反應    D．加聚反應
（5）以H₂Q表示雙氫青蒿素，寫出反應②的化學方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E．合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫如有機物F與NaOH溶液反應的離子反應方程式，有機物G是F的同分異構體，有機物G遇FeCl3溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個數(shù)比為3：2：2：1，則符合條件的有機物G的同分異構體有3種．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可確定分子以及含有的官能團；
（2）根據(jù)官能團的變化判斷，C=O鍵生成C-OH；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結構簡式可知應為；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，結合官能團的性質(zhì)判斷；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結構簡式為；化合物G是F的同分異構體，其分子結構含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位．

解答 解：（1）由結構簡式可知青蒿素的分子式是C₁₅H₂₂O₅，含有的官能團為醚鍵、酯基，故答案為：C₁₅H₂₂O₅；醚鍵、酯基；
（2）反應①中，C=O鍵生成C-OH，為加成反應（或還原反應），反應中起到還原劑的作用，故答案為：加成反應（或還原反應）；B；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結構簡式可知應為，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，具有氧化性，可發(fā)生水解反應，具有酸性，可發(fā)生酯化反應，可被還原，發(fā)生還原反應，
故答案為：ABC；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水，反應的化學方程式為H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，故答案為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應合成出有機物E，合成過程中，有機原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結構簡式為，反應第二離子方程式為，化合物G是F的同分異構體，其分子結構含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對位或含有甲基和兩個酚羥基，且三個取代基位于間位，據(jù)此確定G的一種結構簡式為、，或，共3種，
故答案為：；3．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析判斷能力，明確反應前后有機物結構簡式變化方式是解本題關鍵，注意有機物斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．