Question

有機物A為烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．請回答：

（1）D的分子式為

 

；
（2）E中所含官能團的名稱為

 

；
（3）Ⅲ的反應類型為

 

（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為

 

；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為

 

和

 

；
（6）E有多種同分異構體，其中一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A為鏈烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，由商余法：

70

14

=5，可知A為烯烴，則A的分子式為C₅H₁₀，A的結構中含有2個-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，由轉化關系可知B為鹵代烴，B的結構中含有2個-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個峰，則B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D與與銀氨溶液反應生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應生成B，則C結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，據此分析解答．

解答： 解：有機物A為鏈烴類化合物，質譜圖表明其相對分子質量為70，由商余法：

70

14

=5，可知A為烯烴，則A的分子式為C₅H₁₀，A的結構中含有2個-CH₃，核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，由轉化關系可知B為鹵代烴，B的結構中含有2個-CH₃，且它的核磁共振氫譜中有4個峰，則B結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D與與銀氨溶液反應生成E，能與氫氣發(fā)生加成反應生成C，則E含有醛基，C屬于醇，E屬于羧酸，C和HBr發(fā)生取代反應生成B，則C結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，分子式為C₅H₁₀O，故答案為：C₅H₁₀O；
（2）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，所含官能團的名稱為：羧基，故答案為：羧基；
（3）反應Ⅲ是醛與氫氣發(fā)生的加成反應，也屬于還原反應，故答案為：ab；
（4））C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應的化學方程式為：
故答案為：；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，則它們的結構簡式為、，
故答案為：、．
（6）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，計算確定A的分子式是關鍵，再結合反應條件進行推斷，側重考查學生分析推理能力，熟練掌握常見官能團的結構及其性質，題目難度中等．